Isolation of syringaldehyde from Mikania laevigata medicinal extract and its influence on the fatty acid profile of mice

Abstract

RESUMO: "Extrato medicinal de Mikania laevigata: infl uência no perfi l de ácidos graxos em camundongos e isolamento de siringaldeído por CLAE semipreparativa". O gênero Mikania é popularmente conhecido como "guaco" e é utilizado para tratar febre, reumatismo, resfriados e afecções respiratórias. Em trabalho prévio demonstramos sinergismo entre os componentes do extrato de M. laevigata para produzir os efeitos farmacológicos esperados, incluindo a cumarina e seu precursor ácido o-cumárico como marcadores. Muitas espécies de Mikania são produtoras de diterpenos ent-caurenos que apresentam atividade antispasmódica e relaxante da musculatura lisa. Buscando a padronização do extrato medicinal de guaco (preparado segundo a farmacopéia brasileira 1ª edição), este trabalho visou determinar a presença de ácido caurenóico através de CLAE-DAD e isolou siringaldeído através de CLAE semipreparativa, sendo que o primeiro não foi encontrado no extrato e o siringaldeído é um dos seus componentes majoritários. Camundongos isogênicos Balb-C portadores de pneumonite alérgica foram tratados com este extrato, e amostras de pulmão e fígado foram analisadas por CG-DIC quanto ao seu conteúdo de ácidos graxos. A quantidade de ácido araquidônico (ARA) e de ácido docosahexaenóico (DHA) encontrada demonstrou que a composição é distinta em ambos tecidos, e apenas a concentração de DHA hepático foi alterado em função do tratamento, o qual não foi encontrado no pulmão. Não foi detectada diferença signifi cativa na produção de ARA. Tanto o extrato aquoso, quanto a cumarina e o ácido o-cumárico, estimularam a síntese de DHA no fígado (p < 0.05). Unitermos:Mikania laevigata, Asteraceae, ácido caurenóico, siringaldeído, ácido araquidônico, ácido docosahexaenóico. ABSTRACT:The Mikania genus is widely known as "guaco" and is used to treat fever, rheumatism, fl u and respiratory diseases. Our previous work evidenced the synergism among M. laevigata extract components to produce desirable effects, and included the coumarin precursor, o-coumaric acid as marker. Many Mikania species are producers of ent-kaurene diterpenes which presented antiespasmodic and relaxant activities on smooth muscle. Seeking to standardize the guaco extract, which is registered in the Brazilian Pharmacopoea, this paper deals with the determination of kaurenoic acid through LC-PDA and the isolation through LC of syringaldehyde. Kaurenoic acid was not found in the extract, and syringaldehyde is one of the major compounds of pharmacopoeal extract, together with coumarin and o-coumaric acid. Samples from the lung and liver of Balb-C isogenic allergic pneumonitis bearing mice, treated with the same extract, were analyzed through GC-FID, and the fatty acid content was determined and analyzed. The results obtained by measuring the arachidonic acid (ARA) and docosahexaenoic acid (DHA) in the liver and lung of treated animals demonstrated that the fatty acid composition is distinct in both tissues, and that in the liver, only the DHA was altered as a result of the treatments. DHA is ...

Efeito genotóxico e antiproliferativo de Mikania cordifolia (L. F.) Willd. (Asteraceae) sobre o ciclo celular de Allium cepa L.

“…No gênero Mikania relata-se a presença de taninos, saponinas, óleo essencial contendo diterpenos e sesquiterpenos (Silva Júnior et al, 1994;Martins et al, 1998), além de cumarina, ácidos hidroxicinâmico e metilcaurenóico (Fierro et al, 1999;Taleb-Contini et al, 2006), e também ácidos caurenóico e cinamoilgrandiflórico (Davino et al, 1989;Pedroso et al, 2008).…”

Determinação do teor de cumarina no xarope de guaco armazenado em diferentes temperaturas

“…O estudo químico do guaco mostra as seguintes substâncias isoladas: cumarina (1,2-benzopirano), ácido kaurenóico, ácido cinamolglandiflóroco, estgmasterol, friedelina, lupeol e siringaldeído (Osório & Martins, 2004;Pedroso et al, 2008). Dentre estes se destacam a cumarina e o ácido kaurenóico por suas ações farmacológicas tais como antiinflamatória e expectorante Silva et al, 2008).…”

Mikania glomerata Spreng. e M. laevigata Sch. Bip. ex Baker, Asteraceae: estudos agronômicos, genéticos, morfoanatômicos, químicos, farmacológicos, toxicológicos e uso nos programas de fitoterapia do Brasil

“…Diversos autores atribuem o efeito farmacológico do guaco à cumarina (Pedroso et al, 2008), sendo estas descritas com diversas atividades terapêuticas importantes, tais como, anti-inflamatória, imunossupressora, hipolipidêmico, relaxante vascular, anticoagulante, hipotensora, espasmolítica, antioxidante, antiofídica, inibição da replicação do vírus HIV-1, entre outros (Pereira et al, 1994;Hoult & Payá, 1996;Vlientinck et al, 1998). Além disso, a agência regulamentadora de medicamentos do Brasil (Anvisa) considera a cumarina como marcador químico da M. glomerata, e de acordo com a resolução RE 89, de 16 de março de 2004, que determina a lista de registro simplificado de fitoterápicos no Brasil, a dose diária recomendada para este marcador pode variar entre 0,525 e 4,890 mg.…”