Katalytische Synthese von Kaliumacyltrifluoroboraten (KATs) aus Boronsäuren und dem Thioimidat‐KAT‐Transferreagenz

Abstract

Wir berichten über die Synthese von Kaliumacyltrifluoroboraten (KATs) mittels Palladium‐katalysierter Kreuzkupplung von Boronsäuren mit dem Thioimidat‐KAT‐Transferreagenz. Die Kombination von breit erhältlichen Aryl‐ und Vinylboronsäuren mit kommerziellem Thioimidat 1 unter Verwendung von katalytischem PdII und CuII als Additiv erlaubt die Herstellung von KATs in hohen Ausbeuten und mit guter Verträglichkeit für verschiedene funktionelle Gruppen. Das formale Einfügen von CO in Organoboronsäuren kann unter Verwendung eines geringfügig veränderten Vorgehens auch für Boronsäurepinakolester und Kaliumorganotrifluoroborate angewendet werden. Durch die einzigartige Chemie von KATs und Trifluoroboratiminiumionen (TIMs) lassen sich Kreuzkupplungen auch auf die Synthese von Amiden und α‐Aminotrifluoroboraten als Eintopfvariante ausweiten.