Resumen: Toledo es una ciudad media de España de relevancia histórica que casi permaneció intramuros hasta mediados del siglo pasado. Entre 1990 y 2008 conoce una importante expansión demográfica y un crecimiento urbanístico todavía mucho mayor al poblacional. Es un caso paradigmático de gran interés académico, urbanístico y político. Aunque haya trabajos previos, esta investigación es una visión holística y actual de Toledo y su área urbana, con un análisis crítico de su planeamiento y sus intervenciones urbanas. Múltiples técnicas, revisión literaria, análisis de contenido de planes y artículos de prensa, estadística y observación han permitido el hallazgo de resultados. El Toledo presente es una ciudad difusa y desconectada, donde ha fracasado su planeamiento urbano y que ha conocido una fuerte expansión periurbana en sus municipios colindantes. Se han desarrollado grandes proyectos urbanos que se pueden agrupar bajo la calificación de despropósitos. Hoy, en 2021, la ciudad subsiste con 30 modificaciones del PGOU de 1986, mientras se redacta de forma hermética y lenta un nuevo plan. El pensar un modelo para un Toledo con un crecimiento limitado, racional y sostenible, una urbe adaptada a su patrimonio único y a las necesidades de sus ciudadanos, por encima de los intereses lucrativos privados, es una tarea pendiente.Palabras clave: urbanismo, planeamiento urbano, periurbanización, grandes proyectos urbanos, Toledo.