Lewis Acid Mediated Reactions of Aldehydes with Styrene Derivatives:  Synthesis of 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes and 3-Chloro-1,3-diarylpropanols

Kabalka, George W.; Wu, Zhongzhi; Ju, Yuhong; Yao, Min‐Liang

doi:10.1021/jo051298k

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“…Our research group has been investigating boron halide chemistry for many years [32]; during this time we have discovered that, in the absence of transition-metal catalysts, certain boron halide derivatives are powerful reagents for use in difunctionalization of aryl aldehydes. For example, we have reported the dihalogenation [33], chloroalkylation [34,35], dialkenylation [36,37], and haloallylation [38,39] of aryl aldehydes under very mild reaction conditions.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Dialkynylation of aryl aldehydes using dialkynylboron chlorides: A transition-metal-free route to 1,4-diynes

Yao

Pippin

et al. 2012

Journal of Organometallic Chemistry

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Dialkynylation of aryl aldehydes using dialkynylboron chlorides: A transition-metal-free route to 1,4-diynes

Yao

Pippin

et al. 2012

Journal of Organometallic Chemistry

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“…Todavia, outros métodos são relatados na literatura e envolvem as reações de cloral e/ou bromal com alcenos, 28 alcinos, 29 enolatos, 30,31 iminas 32 e por redução de tri-halometilcetonas. 13,15,24,[33][34][35] Esse último método chama a atenção pelo fato de diferentes catalisadores serem utilizados com o objetivo de realizar reações estereosseletivas para obtenção de THMCs enantiomericamente enriquecidos, conforme exemplificado no Esquema 4.…”

Section: Tri-halometil Carbinois -Thmcsunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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“…BI 3 acts as a Lewis acid to mediate reaction between styrenes and aldehydes to give 1,3diiodo-1,3-diarylpropanes in moderate yields (eq 12) 18. …”

mentioning

confidence: 99%

Boron Triiodide

Ronald

Karatholuvhu

2009

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Lewis Acid Mediated Reactions of Aldehydes with Styrene Derivatives: Synthesis of 1,3-Dihalo-1,3-diarylpropanes and 3-Chloro-1,3-diarylpropanols

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Dialkynylation of aryl aldehydes using dialkynylboron chlorides: A transition-metal-free route to 1,4-diynes

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Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

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