Introducción: Los trastornos del drenaje venoso orbitario incluyen proptosis de inicio brusco, edema de los párpados, dilatación de los vasos venosos epiesclerales, hipertensión ocular y oftalmoplejía. La resonancia magnética es el mejor método para identificar la causa. Casos clínicos: Se reportan dos casos inusuales, en pacientes de 54 y 56 años de edad. Se presentaron con proptosis dolorosa aguda. Uno de ellos desarrolló edema de párpados, quemosis, dilatación y tortuosidad de los vasos venosos epiesclerales, así como hipertensión ocular. En este caso se detectó una trombosis de la vena oftálmica superior izquierda. El segundo paciente experimentó síntomas clínicos similares, pero se diagnosticó una metástasis en el seno cavernoso izquierdo. Estas afecciones son diferentes variantes de trastornos del drenaje venoso orbitario con un comportamiento clínico similar, aunque de diferentes causas. Estos diagnósticos deben considerarse en todo paciente con proptosis aguda dolorosa. Se han reportado pocos casos en la literatura.