Η αλκαννίνη (Α), η σικονίνη (Σ) και τα παράγωγά τους αποτελούν φαρμακευτικές ουσίες με πολλαπλές και σημαντικές βιολογικές δράσεις. Στα πλαίσια της παρούσας διδακτορικής διατριβής μελετήθηκαν τρεις πυλώνες των ουσιών αυτών, η Χημεία, η Βιολογία καθώς και η ανάπτυξη νέων Τεχνολογικών εφαρμογών αυτών. Έτσι, πραγματοποιήθηκε για πρώτη φορά συγκριτική μελέτη πέντε τεχνικών εκχύλισης (εκχύλιση με διάταξη Soxhlet, υπερήχους, υποκρίσιμη, υπερκρίσιμη και εκχύλιση με μικροκύματα) ριζών του φυτού Alkanna tinctoria, χρησιμοποιώντας δύο δείγματα ριζών και διαφορετικές συνθήκες εκχύλισης, αξιολογώντας την απόδοση του προκαταρκτικού εκχυλίσματος και τις συνολικές ποσότητες σε δραστικές ύλες (μονομερείς και διμερείς Α/Σ). Τα αποτελέσματα που προέκυψαν απέδειξαν διαφορετικά πλεονεκτήματα/μειονεκτήματα για την κάθε μέθοδο, οδηγώντας στο συμπέρασμα ότι η επιλογή της κατάλληλης τεχνικής εκχύλισης εξαρτάται κυρίως από την τελική εφαρμογή του προκαταρκτικού εκχυλίσματος. Στη συνέχεια οι Α/Σ και τα παράγωγά τους αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση, με χρήση δύο in vitro πειραματικών πρωτόκολλων, τη Δοκιμή Αποχρωματισμού της Κροκίνης (CBA) και τη δοκιμή δέσμευσης της DPPH● κατάλληλα τροποποιημένη για την αξιολόγηση έγχρωμων ενώσεων. Τα αποτελέσματα που προέκυψαν, συνέβαλλαν στην αξιολόγηση των δομικών χαρακτηριστικών των μορίων που συνεισφέρουν στην ικανότητα δέσμευσης ελευθέρων ριζών (σχέση δομής-δραστικότητας, SAR). Ισχυρότερη δράση εμφάνισε η ναφθαζαρίνη, ακολούθησαν οι Α/Σ με παρόμοια μεταξύ τους δραστικότητα. Η απουσία του –ΟΗ στην πλευρική αλυσίδα οδήγησε σε σημαντική μείωση της δραστικότητας (δεοξυ-σικονίνη). Τέλος, η εστεροποίηση του πλευρικού –ΟΗ φάνηκε να εξαρτάται από διάφορους παράγοντες, όπως φαινόμενα στερεοχημικής παρεμπόδισης και πολικότητας. Επιπρόσθετα, σκοπός της παρούσας διδακτορικής διατριβής ήταν η τεχνολογική αξιοποίηση και η βελτιστοποίηση ήδη υπαρχουσών τεχνολογιών για τις ενώσεις αυτές. Έτσι, παρασκευάστηκαν και χαρακτηρίστηκαν Μοριακά Αποτυπωμένα Πολυμερή (MIPs) σικονίνης, με χρήση βασικού και όξινου μονομερούς. Τα αποτελέσματα έδειξαν την επιτυχή αποτύπωση της ουσίας αυτής και τη λειτουργία των MIPs ως εκλεκτικά προσροφητικά για τον καθαρισμό και την απομόνωση της σικονίνης από εμπορικά δείγματα, εκχυλίσματα και πολύπλοκα μίγματα. Επίσης παρατηρήθηκε καλύτερη συμπεριφορά του MIP με όξινο λειτουργικό μονομερές (MAA; MIP1) σε πολικές συνθήκες και αποδοτικότερη συμπεριφορά του MIP με βασικό λειτουργικό μονομερές (DEAEMA; MIP2) σε μη-πολικές συνθήκες με ανακτήσεις κατά την εφαρμογή της SPE έως και πάνω από 72%. Τέλος, παρασκευάστηκαν και χαρακτηρίστηκαν συμβατικά και σταθεροποιημένα λιποσώματα σικονίνης με χρήση του λιπιδίου DOPC καθώς και μίγματα λιπιδίων με το αρνητικά φορτισμένο λιπίδιο DSPG. Τα αποτελέσματα έδειξαν ότι η σικονίνη εγκλείστηκε με επιτυχία τόσο στα συμβατικά όσο και στα σταθεροποιημένα λιποσωμιακά συστήματα, εμφανίζοντας αρκετά υψηλά ποσοστά εγκλεισμού αυτής, μικρά μέσα μεγέθη σωματιδίων, καθώς και ικανοποιητικές τιμές ζ-δυναμικού και προφίλ αποδέσμευσης. Τέλος πραγματοποιήθηκε μελέτη σταθερότητας αυτών για 28 μέρες στους 4οC, αποδεικνύοντας ικανοποιητική σταθερότητα των λιποσωμάτων στα πλαίσια όλων των παραμέτρων. Η προσθήκη του φορτισμένου λιπιδίου DSPG, στις περισσότερες περιπτώσεις, βελτίωσε τα φυσικοχημικά και φαρμακευτικά χαρακτηριστικά των λιποσωμάτων, παρατηρήθηκε όμως ότι εξαρτάται από τον τύπο του λιπιδίου στο οποίο προστίθεται.
