La sociedad contemporánea presenta desafíos inéditos a la educación. Vivimos en un entorno global y variado, donde no solo es esencial el acceso al conocimiento, sino también el fomento de habilidades cognitivas e interpersonales en los estudiantes. Las instituciones educativas deben adaptarse a este contexto, que requiere líderes visionarios que transformen la visión del aprendizaje. Las reformas actuales, centradas en rendimientos y objetivos a corto plazo, pueden obstaculizar el liderazgo colaborativo y democrático. Este estudio cualitativo describe los resultados de la primera fase de implementación de un programa de facilitación del aprendizaje profundo en instituciones educativas en Chile, centrándose en la comprensión de la resignificación de la visión de aprendizaje, los aprendizajes y los desafíos para los líderes escolares en el período estudiado. A partir de entrevistas, encuestas y evaluaciones, se reporta que la mayoría entiende el aprendizaje profundo, pero con variaciones en su implementación. También se identifican los aprendizajes y desafíos de los equipos de liderazgo, los aspectos claves a nivel organizacional. El estudio revela los retos y logros de los equipos de liderazgo y los puntos críticos a nivel organizacional, lo cual lleva a reflexionar sobre las prácticas educativas actuales y la estructura de los sistemas educativos.