Mapping the Landscape of Potentially Primordial Informational Oligomers: Oligodipeptides Tagged with 2,4‐Disubstituted 5‐Aminopyrimidines as Recognition Elements

Etiology of Potentially Primordial Biomolecular Structures: From Vitamin B12to the Nucleic Acids and an Inquiry into the Chemistry of Life’s Origin: A Retrospective

“…Here it is the dioxo form of the non‐canonical nucleobase that pairs more strongly than the diamino form with correspondingly complementary DNA and RNA strands (Figures 77 and 78). 254 When homobasic oligodipeptide sequences, both with non‐canonical but complementary bases from the sym ‐triazine and 5‐aminopyrimidine series, were brought together to give doubly oligodipeptidic complexes, duplex formation at room temperature was found only between the strands carrying the bases which (with DNA) pair more strongly, namely, 2, 4‐diamino‐ sym ‐triazine and 2,4‐dioxo‐5‐(acyl)amino‐pyrimidine. With the corresponding oligomer strands involving 2,4‐dioxo‐ sym ‐triazine and 2,4‐diamino‐5‐(acyl)aminopyrimidine, although formally equally complementary to each other, no pairing whatsoever is observed above 0 °C (Figure 79).…”

“… Weak cross‐pairings of nucleo‐oligodipeptides [glu(AP N,N )‐asp] n with 2,4‐diamino‐5‐aminopyrimidine as recognition element (with DNA and RNA in aqueous medium; ca. 5+5 µ M in 1.0 M NaCl, 10 m M NaH 2 PO 4 , 0.1 m M Na 2 EDTA, pH 7, 250 nm) 254…”

Ätiologie potentiell primordialer Biomolekül‐Strukturen: Vom Vitamin B12zu den Nukleinsäuren und der Frage nach der Chemie der Entstehung des Lebens – ein Rückblick

“…5+5 mm, 10 mm NaH 2 PO 4 , 0.1 mm Na 2 EDTA, 1 m NaCl). [259] Präbiotische Chemie [267] Erfolg beschieden war indessen kürzlich von Reza Ghadiri [268] realisierten Experimenten, in welchen eine durch Oligonukleotid-Template informationell kontrol- lierte Selbstkonstituierung von oligodipeptidischen Basensequenzen über reversible Thioestergruppenübertragungen unter thermodynamischer Kontrolle demonstriert wurde. Dieses Modellsystem dürfte dem dargelegten Szenario einer Konstituierung von nicht-robusten informationellen Oligomersystemen bislang am nächsten kommen.…”

“…oben) ist hierfür ein Beleg -, ), an einem RNA-Templat, r(U 16 ). [267] 10 mm Trisborat, pH 9.0, 1 m NaCl, 0.1 mm Na 2 EDTA; RNA (10 mm), Monomer (2 mm); gemessen 30 min nach Probenbereitung; UV/T m -Kurven bleiben über 6 Tage unverändert. Während formalen Vorstellungen über die Selbstkonstituierung dergestalt (oder andersartig) sich diversifizierender autokatalytischer Reaktionsnetzwerke kaum Grenzen gesetzt sind (vgl.…”

Effects of the minor groove pyrimidine nucleobase functional groups on the stability of duplex DNA: The impact of uncompensated minor groove amino groups

“…We have not to‐date examined electronic effects as a result of the substitutions introduced into the heterocycles. As Eschenmoser has noted,30 the pKas of the hydrogen‐bonding groups impact the strength of the hydrogen‐bonding interactions.…”