Mécanismes d'Ouverture des Ions Indanols et Tetralols en Spectrométrie de Masse

Abstract

I 1 a e t e montre que l e t e t r a l o l 1 s ' i s o m e r i s a i t ( 2 ) (3) en phenyl-1-propanone 1 par rupture d'une l i a i s o n e t t r a n s f e r t de 1'hydrogPne en p o s i t i o n 1 (schema 1) . La s i m i l i t u d e des spectres MIKE du methyl-3-indanol-1 3 e t du phenyl-1-butene-2 01-1 4, du methyl-2 indanol-1 2 e t de l ' a l c o o l 6, l ' i d e n t i t e de l a largeur des p i c s observes e t l e s spectres des composes marques temoignent du caractere general de ce mecanisme (schema 1) . La presence du seul p i c [M -CH31+ dans l e spectre du methyl-1 indanol-1 1, confirme qu'en 1 'absence d ' u n hydrogene t r a n s f e r a b l e en p o s i t i o n 1, aucune rupture l i e e 1 l ' o u v e r t u r e du cycle ne peut e t r e dece1i.e : Schema 1 Le mecanisme d'ouverture de l ' i n d a n o l -2 8 e s t d i f f e r e n t . Le spectre MIKE de 8 a @t@ compare a ceux de nombreux isomeres, notamment 2, e t 11 . Le spectre de 8 n ' a aucun rapport avec ceux de 2 e t mais e s t identique 1 c e l u i de -11 . Les p i c s m/z = 105 [M -CHOI+. m/z = 106 [M -Colt e t m/z = 116 [M -H201t o n t des i n t e n --1 7 3 -