Mechanismus der elektrochemischen Reduktion des Loprazolam (1) [6‐(2‐Chlorphenyl)‐2‐(4‐methyl‐1‐piperazinylmethylen)‐8‐nitro‐2H‐imidazol[1,2 a][1,4]benzodiazepin‐1H(4H)‐on] an einer Quecksilbertropfelektrode

Abstract

Loprazolam (1) wird an der Quecksilbertmpfelektrode in sauren Puffem (pH 2.8) in h i Stufen reduzien (DCT). Die e m Stufe (A) entspricht der Reduktion seiner N02-Gruppe zur Hydroxylaminmtufe (4 €3). die zweite Stufe (B)der Reduktion der X = N --Doppelbindung (5.6) (2 €3), und die Stufe bei dem negativsten Potential (C) ist der Reduktion der Butazadiengruppierung zuzuordnen (4 8). Erst 8).The first wave (A) cornsponds to the reduction of its NO2-group to the corresponding hydroxylamine (4 43). the second step (B) to the reduction of the X=N-double bond (5.6) (2 e) and the wave C at the most negative potential has to be ascribed to the reduction of the butazadiene grouping (4 €3). Only in strongly acid buffers (pH < 2.8) the pmtonated hydroxylamino group is reduced to R-NH2; consequently an overall 12 8 consumption has been observed here for the sum of all three waves.