Metal complexes of glyphosate

Subramaniam, V.S.; Hoggard, Patrick E.

doi:10.1021/jf00084a050

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“…It should be pointed out even ratio of 10.0 of phosphate/GPS was not able to displace GPS on montmorillonite at pH 6.00, and for the other clays only about 50 and 30% were displaced from kaolinite and bentonite, respectively. This strong binding of GPS to the clays could be attributed to three groups (amine, carboxylate, phosphonate) of GPS that could strongly coordinate with the metal ions (Subramaniam and Hoggard, 1988;Dideriksen and Stip, 2004). Fig.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Adsorption of glyphosate on clays and soils from Paraná State: effect of pH and competitive adsorption of phosphate

Cruz

Santana

Zaia

et al. 2007

Braz. arch. biol. technol.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Adsorption of glyphosate on clays and soils from Paraná State: effect of pH and competitive adsorption of phosphate

Cruz

Santana

Zaia

et al. 2007

Braz. arch. biol. technol.

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“…Como relatado por McBride 32 , o glifosato possui a habilidade de complexar e remover o cobre(II) ligado aos complexos húmicos. 13 , partindo de um procedimento semelhante ao da síntese do complexo de cobre(II) 8 …”

Section: Sistema Cobre(ii)-glifosato No Solounclassified

“…Além do grupo fosfonato, o herbicida possui outros dois grupos funcionais (amino e carboxilato) que podem se coordenar fortemente com íons metálicos, especialmente com os de transição em pH próximo de neutro onde os grupos carboxilato e fosfonato estão desprotonados. A habilidade para se coordenar como um ligante tridentado coloca o glifosato numa posição privilegiada entre os herbicidas 8 . A presença de água dura, contendo cátions como ferro, zinco, cálcio e magnésio, na solução "spray" de glifosato, pode resultar na formação de sais complexos insolúveis, que não são absorvidos pelas plantas, reduzindo a eficácia da aplicação do composto 9 .…”

Section: Introductionunclassified

Complexos metálicos com o herbicida glifosato: revisão

Coutinho¹,

Mazo²

2005

Quím. Nova

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Recebido em 27/9/04; aceito em 22/3/05; publicado na web em 24/8/05 METALLIC COMPLEXES WITH GLYPHOSATE: A REVIEW. We present studies involving metallic ions and the herbicide glyphosate. The metallic complexes of Cu(II), Zn(II), Mn(II), Ni(II), Cd(II), Pb(II), Cr(III), Fe(III), Co(III), ammonium, sodium, Ag(I), alkaline earth metals and of some lanthanides ions are described. The complexes are discussed in terms of their synthesis, identification, stability and structural properties, based on data from the current literature.Keywords: metallic complexes; glyphosate; transition metal ions. INTRODUÇÃOO glifosato [N-(fosfonometil)glicina] é um herbicida sistêmico, pós-emergente e não seletivo largamente utilizado na agricultura 1 . O glifosato pertence ao grupo químico dos aminoácidos fosfonados e tal como seu precursor, a glicina, apresenta comportamento zwiteriônico, com separação de duas cargas em pH neutro, uma positiva no grupo amino e uma negativa no grupo fosfonato. A fór-mula estrutural do glifosato é mostrada na Figura 1.O modo de ação do glifosato consiste na alteração de diferentes processos bioquímicos vitais nas plantas, como a biosíntese de aminoácidos, proteínas e ácidos nucléicos 2 . O herbicida é absorvido pelo tecido vivo e translocado, via floema, através da planta para raízes e rizomas, e sua ação inibe enzimas específicas como a enolpiruvil shikimato-3-fosfato sintase (EPSP) suspendendo a sín-tese de aminoácidos aromáticos 1,3 . As plantas tratadas com glifosato morrem lentamente, em poucos dias ou semanas, e devido ao transporte por todo o sistema, nenhuma parte da planta sobrevive.Em condições normais, a enzima EPSP catalisa, na planta, a reação que envolve a transferência do enolpiruvil do fosfoenolpiruvato (PEP) para o shikimato-3-fosfato (S3P), formando 5-enolpiruvil shikimato-3-fosfato (EPSP) e fosfato inorgânico (P i ). Esta reação está representada na Figura 2. Numerosos estudos usando NMR, fluorescência e calorimetria de varredura diferencial demonstraram que o glifosato forma preferencialmente um complexo ternário estável com a enzima EPSP sintase e S3P (EPSP-S3P-glifosato). Esse provável complexo ternário representa a forma atualmente aceita como responsável pela atividade do herbicida 4 . Na maioria dos casos, o glifosato não é metabolizado pela planta, razão pela qual não apresenta seletividade. Quando aplicado diretamente no solo apresenta baixa atividade, devido à degradação microbiológica para produtos não fitotóxicos 5 (CO 2 , PO 4 -3 e NH 3 ) e à grande adsorção pelos constituintes do solo 6 .O grupo fosfonato R-PO(OH) 2 do composto tem a habilidade de formar complexos fortes com metais. Todos os processos de adsorção, fotodegradação e biodegradação dos fosfonatos são modificados pela presença de íons metálicos, devido à formação de complexos solúveis e não solúveis 7 . Além do grupo fosfonato, o herbicida possui outros dois grupos funcionais (amino e carboxilato) que podem se coordenar fortemente com íons metálicos, especialmente com os de transição em pH próximo de neutro on...

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“…Glyphosate is also vulnerable to photodegradation (Lund-Hoie and Friestad, 1986) and is a very well-known chelating agent for heavy metals (Subramaniam and Hoggard, 1988) and organic cations (Abate et al, 1999). Ecotoxicological values have been determined for glyphosate and AMPA (Agritox, 2006;Toxnet, 2006).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Assessment of the potential toxicity of herbicides and their degradation products to nontarget cells using two microorganisms, the bacteria Vibrio fischeri and the ciliate Tetrahymena pyriformis

Bonnet¹,

Bonnemoy

Dusser³

et al. 2007

Environmental Toxicology

109

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ABSTRACT:The potential toxicity of several herbicides-alachlor, diuron and its photo and biotransformation products, glyphosate and its metabolite aminomethyl phosphonic acid (AMPA)-to nontarget cells was assessed using two microorganisms frequently used in ecotoxicology, Vibrio fischeri and Tetrahymena pyriformis. Toxicity assays involved the Microtox 1 test, the T. pyriformis population growth impairment test employing three different processes (flasks, tubes, microplates), and the T. pyriformis nonspecific esterase activities test. Several IC 50 or EC 50 values are reported for each molecule. Alachlor exerted a toxic effect on the two nontarget cells used. The results for diuron and its photo and biotransformation products indicated that most of the metabolites presented nontarget toxicity higher than that of diuron. Glyphosate and AMPA had a less negative effect on T. pyriformis than on V. fischeri. Nevertheless, in all cases, glyphosate was found to be more toxic than AMPA. Comparison analysis of the sensitivity of the different tests showed that, in general, tests using the eukaryotic cell (T. pyriformis) were more sensitive than test using the prokaryotic cell (V. fischeri), and that a population growth criterion is more sensitive than an enzymatic criterion. The three different processes that could be used to evaluate effects on population growth rate were equally sensitive for the herbicides tested. A significant correlation between toxicity data and the hydrophobicity of the chemicals could only be established with the growth population test. This study demonstrates that it is essential to assess the toxicity of the metabolites formed to complete a more comprehensive study of the environmental impact of a polluting agent. # 2007 Wiley Periodicals, Inc. Environ Toxicol 22: 78-91, 2007.

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Metal complexes of glyphosate

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Adsorption of glyphosate on clays and soils from Paraná State: effect of pH and competitive adsorption of phosphate

Adsorption of glyphosate on clays and soils from Paraná State: effect of pH and competitive adsorption of phosphate

Complexos metálicos com o herbicida glifosato: revisão

Assessment of the potential toxicity of herbicides and their degradation products to nontarget cells using two microorganisms, the bacteria Vibrio fischeri and the ciliate Tetrahymena pyriformis

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