Microwave-assisted ethylene–alkyne cross-metathesis: synthesis of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes

Castagnolo, Daniele; Renzulli, Michela L.; Galletti, Elena; Corelli, Federico; Botta, Maurizio

doi:10.1016/j.tetasy.2005.08.002

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“…A µW-assisted ethylene/alkyne CM was reported for the preparation of both enantiomers of 2-(1-acetylamino-1-arylmethyl)-1,3-butadienes (Scheme 10). [28] Under 1 atm of ethylene and classical conditions (various temperatures and solvents), no CM diene product 22 could be detected. However, under µW irradiation the reaction proved possible providing at least 10 mol-% of the G-II catalyst was used and the expected dienes could be isolated with complete retention of their optical activity.…”

Section: Microwave-assisted Cross-metathesismentioning

confidence: 96%

Microwave‐Assisted Olefin Metathesis

Coquerel¹,

Rodríguez²

2008

Eur J Org Chem

109

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Section: Microwave-assisted Cross-metathesismentioning

confidence: 96%

Microwave‐Assisted Olefin Metathesis

Coquerel¹,

Rodríguez²

2008

Eur J Org Chem

109

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“…[58] In letzter Zeit wurden ähnliche EthylenAlkin-Kreuzmetathesen zur Synthese einer Vielzahl von 1,3-Dien-haltigen Produkten verwendet. [59] 6.2. Ethylen in Tandemreaktionen aus Ringschluss-/ Ringçffnungs-Eninmetathesen Wird ein cyclisches Alken an das Alkinsubstrat addiert, wie z.…”

Section: Ausbeuten Erhalten (Schema 22)unclassified

Übergangsmetallkatalysierte C‐C‐Kupplungen mit Ethylen im Labormaßstab

2013

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Ethylen ist das (volumenbezogen) in größter Menge synthetisierte organische Molekül. Es lässt sich leicht in übergangsmetallkatalysierte C‐C‐Kupplungsreaktionen einbinden, und zwar durch migratorische Insertion in Alkylmetall‐Intermediate. Wegen der D2h‐Symmetrie des Ethylens kann die Insertion nur einen einzigen Verlauf nehmen, was die Nebenproduktbildung limitiert und die Produktanalyse außerordentlich vereinfacht. Wie in diesem Kurzaufsatz beschrieben wird, wird bei vielen C‐C‐Kupplungen das Ethylenmolekül (oder mehrere) bei Umgebungsdruck und ‐temperatur eingefügt. Auch sind viele Reaktionen bekannt, bei denen ein in geeigneter Weise substituiertes Alken in das Produkt eingeführt wird.

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“…A procedure for microwave-assisted ethylene-alkyne cross-metathesis for the synthesis of (2R)-or (2S)-2-(N-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes from the respective alkynes has been developed (Scheme 11.15) [51]. Related structural motifs have been identified as biologically active.…”

Section: Reactions With Ethylene and Propynementioning

confidence: 99%