Microwave-Assisted Regioselective Suzuki Coupling of 2,4-Dichloropyrimidines with Aryl and Heteroaryl Boronic Acids

Abstract

Suzuki coupling reaction has been often used for the preparation of a diverse set of substituted pyrimidines. In this study, the Suzuki coupling of 2,4-dichloropyrimidines with aryl and heteroaryl boronic acids was investigated. A thorough screening of reaction conditions and the use of microwave irradiation led to a very efficient and straightforward synthetic procedure providing C4-substituted pyrimidines in good to excellent yields. Short reaction time (15 min) and extremely low catalyst loading (0.5 mol%) are the main advantages of our tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) catalyzed microwave-assisted procedure, which could be used for quick and low-cost regioselective preparation of substituted pyrimidine rings.

Latest Developments on Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings Using Aryl Chlorides: Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig Reactions

“…The reaction of aryl chlorides with aryl neopentyl esters afforded products in up to 91% yield. The same authors also found a pre-transmetalation Pd-O-B intermediate A microwave-assisted regioselective SM coupling of 1,4dihydropyridines and aryl/heteroaryl boronic acid using Pd(PPh3)4 (0.5 mol%) was reported by Sova et al 30 The reaction was completed within 15 mins under the microwave irradiation conditions at 100 °C. This reaction afforded C4-substituted pyrimidines.…”

N-Heterosiklik Karben Öncülü Benzimidazol Tuzlarının Suzuki-Miyaura Tepkimesine Ligant Etkisi

“…İlk defa 1996 yılında mikrodalga desteği SM tepkimelerinde kullanılmış olup [41] şaşırtıcı etkisi nedeniyle sonrasında birçok eşleşme tepkimelerinde destekleyici teknik olarak kullanılmıştır [42,43]. Suzuki-Miyaura tepkimelerinde mikrodalga ısıtma ile geleneksel ısıtma kıyaslandığında tepkime verimleri yakın olduğu halde tepkime süreleri saatlerden dakikalara hatta saniyelere düşmektedir [44][45][46][47]. Bu yüzden mikrodalga destekli tepkimelerin ileriki yıllarda sayısının artacağını öngörmek zor değildir.…”

Combining Principal Normal Indicatrix Curves and Direction Curves with an Alternative Frame

“…İlk defa 1996 yılında mikrodalga desteği SM tepkimelerinde kullanılmış olup [41] şaşırtıcı etkisi nedeniyle sonrasında birçok eşleşme tepkimelerinde destekleyici teknik olarak kullanılmıştır [42,43]. Suzuki-Miyaura tepkimelerinde mikrodalga ısıtma ile geleneksel ısıtma kıyaslandığında tepkime verimleri yakın olduğu halde tepkime süreleri saatlerden dakikalara hatta saniyelere düşmektedir [44][45][46][47]. Bu yüzden mikrodalga destekli tepkimelerin ileriki yıllarda sayısının artacağını öngörmek zor değildir.…”