Tolazolin (l), Naphazolin (2). Xylometazolin (3). Oxymetazolin (4) und Antazolin (5) bilden nach den UVNis-, IR-, FIR-, 'H-NMR-und "C-NMR-Daten mit Iod Charge-Transfer-Komplexe (CT) der Strukturen 6, 7 und 8 pus, wahrend rnit 7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan (TCNQ), 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon (DDQ), p-Chloranil, 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon (TeNF) und 9-Dicyanomethylen-2,4,7-trinitrofluorenon (DTF) hauptsachlich losungsmittelabhangige Gleichgewichte zwischen Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexen (EDA) und Radikalanionen (Schema 3-8) entstehen. Die Ergebnisse wurden auf die dc Detektion von 1-5 ubertragen und fur die Qualitatskontrolle von Priscol@ Tabletten und Otrivena Tropfen venvendet.
Charge-Transfer Complexes, 11: Molecular Complexes and Radicals of Drugs Contahimg the lmidazobe RingCharge-transfer complexes of tolazoline (l), naphazoline (2), xylometazoline (3), oxymetazoline (4) and antazoline (5) with iodine were examined by uv/vis, ir, fir, 'H-nmr and I3C-nmr spectroscopy. The complexes have the structures 6, 7 and 8. With 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2,3-dichlor-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), p-chloranil, 2,4,5,7-tetranitrofluorenone (TeNF) and 9-dicyanomethylene-2,4,7-trinitrofluorenone (DTF) solvent dependent equilibria between donor-acceptor complexes and radical anions are formed (scheme 3-8). The results were used in TLC for the detection of the imidazoline bases 1-5, and applied in the quality control of PriscolQ tablets and OtrivenB drops.In der vorangegangenen Mtteilung" wurden die Reaktionen von Procain als Elektronendonator mit Polynitroaromaten, Iod und verschiedenen x-Acceptoren mit Hilfe der UVNis-und der 'H-NMR-Spektroskopie sowie der Elektronenspinresonanz untersucht und dabei losungsmittelabhangig Charge-Transfer-Komplexe und/oder Radikale verschiedener Farbung festgestellt. Diese wurden zur Bestimmung von Procain in Coffein-Mischungen und zur dc Detektion der Lokalaniisthetika herangezogen. Dieselben oberlegungen souen nunmehr zur Analytik der Imidazolinbasen herangezogen werden, da diese im allgemeinen wegen der geringen Absorption einer empfindlichen Bestimmung nicht zuganglich sind. Als Beispiele fiir Arzneimittel mit einer Imidazolin-Teilstruktur wurden das Antihypertonikum Tolazolin (l), die Rhinologika Naphazolin (2), Xylometazolin (3) und Oxymetazolin (4) und das Antihistaminikum Antazolin (5) ausgewahlt (Schema 1).
