Monochlorheptan‐Isomerenbildung bei der Chlorierung von n‐Heptan mit Trichlormethansulfochlorid

Fell, Bernhard; Kung, Li‐Hoan

doi:10.1002/ange.19630750308

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Zur Frage der Isomerenbildung bei der Chlorierung von höhermolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen mit verschiedenen Halogenierungsagenzien

Fell¹,

Kung²

1965

Chem. Ber.

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Die bei der Chlorierung von n‐Heptan, n‐Octan, n‐Decan und 2.3‐Dimethylbutan mit N‐Chlor‐succinimid, tert.‐Butylhypochlorit, Trichlormethansulfochlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlormethansulfenylchlorid, Phosphorpentachlorid sowie elementarem Chlor in den mit Chloratomen lockere Komplexverbindungen bildenden Lösungsmitteln Benzol oder Schwefelkohlenstoff resultierenden Monochloralkan‐Isomerengemische wurden quantitativ erfaßt. Dabei wurden überraschende, mit den bisherigen Erkenntnissen über die Verhältnisse bei der Substitution der Paraffinkohlenwasserstoffe nicht übereinstimmende Isomerenverteilungen festgestellt. Die Resultate ergeben sich durch das Zusammenwirken der unterschiedlichen CH‐Dissoziationsenergien der einzelnen Wasserstoffatomtypen des Alkans sowie der freien Energie des angreifenden Radikals mit polaren Effekten sowohl beim angreifenden Radikal als auch beim Paraffinkohlenwasserstoff.

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