N-aryl sulfimides

“…It is well documented that sulfilimines can be oxidized with potassium permanganate [3] or mchloroperbenzoic acid (MCPBA) [4] to give the corresponding sulfoximines. Compound 4 has two different types of sulfur atoms.…”

Section: Oxidation and Reduction Of The Benzodithiazinium-1 -Idementioning

confidence: 99%

Synthesis and properties of a novel cyclic sulfilimine, 2‐methyl‐2,4,1‐benzodithiazin‐2‐ium‐1‐ide

Shimizu¹,

Sugimoto²,

Kataoka³

et al. 1995

Heteroatom Chemistry

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“…Die Produkte 10f und l l f aus einer [1.4]-oder [3,4]-Verschiebung treten nicht auf; sie sind auch bei der Umlagerung von 4f bei +65"C in Acetonitril nicht nachweisbar.…”

Section: 'H-nmr-spektroskopische Verfolgung Der Umlagerung Von 4 Funclassified

Darstellung und Umlagerung von Succinimidosulfonium‐Salzen aus Sulfiden mit verminderter Nucleophilie

1979

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Zur Darstellung der Succinimidosulfonium-Salze 4 aus N-Chlorsuccinimid (2) und den Sulfiden 1 b-g ist die Zugabe von Antimonpentachlorid notwendig. Die Arylmethyl-Salze 4b-d und das Methyl(methoxycarbonylmethy1)-Salz 4 e fuhren rnit tert. Aminen zu den Imidaten 7 b-e. Bei den Allylsulfonium-Salzen 4f, g sind nur die Produkte 6f, g aus einer [1.2]-Umlagerung isolierbar.Durch Tieftemperatur-' H-NMR-Spektroskopie laBt sich die zusiitzliche Entstehung eines Imidats 7f aus 4f nachweisen. Formation and Rearrangement of Succinimidosulfonium Salts from Sulfides with Lower Nucleophilic CharacterThe presence of antimony pentachloride is necessary for the formation of succinimidosulfonium salts 4 from N-chlorosuccinimide (2) and the sulfides 1 b-g. The arylmethyl salts 4b-d and the methyl(methoxycarbonylmethy1) salt 4e react with tertiary amines to give the imidates 7 b -e. With the allylsulfonium salts 4f,g only the products 6f,g of an [1,2]-shift may be isolated. The additional formation of an imidate 7f from 4f is shown by low temperature 'H N M R spectroscopy.Succinimidosulfonium-Salze 3 a sind im allgemeinen aus N-Chlorsuccinimid (2) und Dialkylsulfiden l a (a: R', R2 = Alkyl) bei tiefen Temperaturen ~u g a n g l i c h~-~) .Sulfide 1 b -g rnit geringerer Nucleophilie im Vergleich zu 1 a geben unter diesen Bedingungen rnit 2 keine Imidosulfonium-Salze.Eine Erhohung der Reaktionstemperatur ist jedoch wegen der leichten thermischen Zersetzung von 3 zum Chlorsulfid 9 und Succinimid nicht moglich. 'H-NMR-spektroskopische Untersuchungen mit verschiedenen Temperaturen und Losungsmitteln gaben keine Hinweise auf eine Entstehung von 3b-g aus 2 und l b -g : Neben noch vorhandenen Edukten 1 b-g und 2 treten lediglich die Signale aus den Zersetzungsprodukten von 3 b -g auf. Succinimidosulfonium-Sake 3 mit einem AryL6), Allyl-'' oder 1-(2-Pr0panonyl)~'-Rest am Schwefel wurden als Zwischenstufen bei der Umsetzung von 1, 2 und zugesetzten Nucleophilen ohne Nachweis postuliert. Offensichtlich wird durch das zugesetzte Nucleophil 3 schneller abgefangen als es zerfallt. Eine analoge Umsetzung von 1 b-e, 2 und tert. Amin gibt jedoch keine oder nur geringe Mengen von Umlagerungsprodukten 6 bzw. I . Succinimidosulfonium-hexachloroantimonateGibt man jedoch zu einer Losung von 1 b -g und 2 in Dichlormethan bei -40°C eine aquimolare Menge Antimonpentachlorid, so erhalt man beim Erwarmen auf Raumtemperatur die Succinimidosulfonium-Salze 4b -g.

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N-aryl sulfimides

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References 40 publications

The chemistry of sulfilimines

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Synthesis and properties of a novel cyclic sulfilimine, 2‐methyl‐2,4,1‐benzodithiazin‐2‐ium‐1‐ide

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