N-Funktionalisierte 1-Alkinylamide: neue Bausteine für übergangsmetallinduzierte inter- und intramolekulare [2+2+1]-Cycloadditionen

Abstract

Einen konzeptionell neuen, stereoselektiven Zugang zu Verbindungen wie 1 und 2 verspricht die bisher unbekannte Substanzklasse der N‐funktionalisierten 1‐Alkinylamide. Synthesebausteine des Typs I und II lassen sich in inter‐ und intramolekularen, regio‐ und stereoselektiven [Co2(CO)8]‐vermittelten [2+2+1]‐Cycloadditionen einsetzen.

Gold‐Katalyse: hochfunktionalisierte Cyclopentadienderivate durch intermolekulare Cyclisierung von Inamiden und Propargylcarboxylaten

“…Es wurden 53 % eines Produktes erhalten, das in der Tat die beiden Ausgangsverbindungen in atomçkonomischer Weise kombinierte. Dieses 2,. 1).…”

“…Diese ermçglichten die Herstellung von Startmaterialien unter milderen Bedingungen und mit einer hçheren Toleranz für funktionelle Gruppen. Nach ersten Arbeiten, in denen hypervalente Iodreagentien verwendet wurden, [2] dominieren mittlerweile zunehmend Kupfer-katalysierte Inamidsynthesen das Feld. [3] Basierend auf dieser leichten Verfügbarkeit von Inamiden als Startmaterialien wurde in den letzten Jahren eine große Zahl nützlicher organischer Transformationen publiziert, die zu vielfältigen Synthesebausteinen führen.…”

“…Der abschließende Nachweis wurde durch die Ergebnisse einer Rçntgenkristallstrukturanalyse von 4 a erbracht. [14] Um 2,60,82 und 67 %). Ein mechanistischer Vorschlag [15] für die Cyclopentadiensynthese ist in Schema 3 dargestellt.…”