N.M.R. Spectral Studies of Some Quinolone Derivatives. Part V.<sup>1</sup>Further Studies of the Carbon-13 Magnetic Resonance Spectra of 2- and 4-Quinolone Derivatives

Claret, P. A.; Osborne, Alan G.

doi:10.1080/00387017708067490

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“…z. B. die 13C-NMR.-Spektren von 2-Chinolonen [7]). Mit der so ermittelten chemischen Verschiebung von C (6) sind nun Aussagen iiber die bevorzugte Konformation des Substituenten in 5-Stellung moglich.…”

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Synthese von [1,2,4]Triazolo [1,5‐a]chinazolinen. Ableitung der Konformation von Substituenten mit Hilfe der ¹³C‐NMR.‐Spektroskopie

Heckendorn

Winkler

1980

Helvetica Chimica Acta

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Synthesis of [1,2,4]Triazolo [1,5-ajquinazolines. Assignment of the Conformation of Substitnents with the Aid of I3C-NMR. Spectroscopy SummaryThe synthesis of [ 1,2,4Jtriazolo [ 1,5-a]quinazolines by condensation of 2-hydrazinobenzoic acid with N-cyano-imidates is reported. The preferred conformation of substituents at C(5), e.g. N (CH,),, N (CH,)NH,, N (CH,)OH, relative to the aromatic system is deduced with the aid of 13C-NMR. chemical shifts and proton nuclear Overhauser effect experiments.In vorangegangenen Arbeiten haben wir die Abhangigkeit der chemischen Verschiebungen im '3C-NMR.-Spektrum von der Orientierung von Substituenten in Indolinen und Tetrahydrochinolinen [ 1 J sowie in Spiro [cyclopropan-l', 9fluorenen] [2] untersucht. Diese Abhangigkeit eignet sich, urn die bevorzugte Konformation von Substituenten aufzuklaren. Im folgenden wird uber eine Anwendung berichtet, die bei der Arbeit an einer neuen Triazolo-chinazolin-Synthese gefunden wurde. Synthese der Verbindungen. -In der Literatur findet sich bis jetzt ein einziger Hinweis auf das [I, 2,4JTriazolo [ 1,5-aJchinazolin-Ringsystem. Im Jahre 1949 setzten Cook et al. [3] 3-Amino-1,2,4-triazol mit 2-Oxocyclohexan-1-carbonsaure-athylester und 2-Hydroxymethyliden-cyclohexanon zu tricyclischen Verbindungen urn. Allerdings liessen die Autoren offen, ob dabei [ 1,2,4JTriazolo [ 1,5-~]chinazolin-oder [ 1,2,4]Triazolo [4,3-a]chinazolin-Derivate vorlagen. Aromatisierungsversuche mit diesen Verbindungen gelangen nicht. Wir haben nun gefunden, dass das [I, 2,4JTriazolo [ 1,5-a]chinazolin-Ringsystem sich auf eindeutige Weise in einer Eintopfreaktion aus 2-Hydrazinobenzoesaurehydrochlorid (1) in guter Ausbeute herstellen lasst. In Analogie zu Arbeiten von Wright [4], wonach entsprechende Pyrazolo [ 1,5-a]chinazolin-Systeme durch Umsatz von 1 mit 3-Aminocrotononitril oder 2-Cyano-3-athoxy-acrylsaure-athylestern I)

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Section: Bunclassified

“…C 36,42 H 5,77 N 30,82% Gef. C 36,5 H 5,9 N 30,8% Herstellung von 2,4]triazolo[l, 5-a]chinazolin-S-yl)amin (7). Durch C~OH~NS (199,22) Ber.…”

Section: Hersfellung Von I-methyl-i-(2-methyl[l24]triazolo[i5-a]chunclassified

Synthese von [1,2,4]Triazolo [1,5‐a]chinazolinen. Ableitung der Konformation von Substituenten mit Hilfe der ¹³C‐NMR.‐Spektroskopie

Heckendorn

Winkler

1980

Helvetica Chimica Acta

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Transformations in the 2‐quinolone series

Coppola¹,

Hardtmann²

1981

Journal of Heterocyclic Chem

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Carbon‐13 nuclear magnetic resonance spectra of N‐substituted 2‐amino‐4H‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones and 3‐substituted 2,4‐(1H,3H)quinazolinediones

Petridou‐Fischer

Papadopoulos

1982

Journal of Heterocyclic Chem

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N.M.R. Spectral Studies of Some Quinolone Derivatives. Part V.¹Further Studies of the Carbon-13 Magnetic Resonance Spectra of 2- and 4-Quinolone Derivatives

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