Naphthalene tetrachlorides and related compounds. Part 11. trans-1,1,3,4-Tetrachlorotetralin-2-one, its hydrate, and related compounds

Direct halogenative dearomatization of 2-naphthols by NXS (X = Cl, Br) in water

“…8 After that, a few syntheses of halogenated naphthols have been reported employing similar methods. [9][10][11] Very recently, You and co-workers reported an elegant example that involves asymmetric dearomatization of chlorinative dearomatization of naphthols by 1,3-dichloro-5,5dimethylhydantoin (DCDMH) in an organic solvent, providing chiral naphthalenones in excellent yields and enantioselectivities. 12 While N-chlorosuccinimide [13][14][15][16] (NCS) and N-bromosuccinimide [17][18][19][20][21][22] (NBS), which were widely used in radical or ionic halogenation, have not been employed in halogenative dearomatization of 2-naphthols under environmentally friendly conditions.…”

Οξειδώσεις Οξιμών Και Υδραζονών Της 2-Υδροξυ-1-Ναφθαλδεΰδης Και Της 2-Ακετυλο-1-Ναφθόλης

“…Ο παράγοντας tan δ για κάποιους διαλύτες παρουσιάζεται παρακάτω. Μεγάλος αριθμός των 1,1-διϋποκατεστημενων-ναφθαλεν-2(1H)-ονών έχουν συντεθεί με αμίνωση του 1-μεθυλοναφθαλεν-2-ολικού νατρίου με χλωραμίνη, 92 μεθυλίωση με καταλύτη αλούμινα της 1-μεθυλο-2-ναφθόλης 122 με μεθανόλη (Σχήμα 57), 93 οξείδωση της 4ισοπροπυλο-7-μεθοξυ-1,6-διμεθυλο-2-ναφθόλης με διφαινυλο ανυδρίτη του σεληνίου 94 καθώς και αντίδραση του ναφθαλεν-2-ολικού νατρίου με ιωδομεθάνιο ή βενζόϋλο χλωρίδιο και αλούμινα μαζί με εξαμεθυλοφωσφοροτριαμίδιο (HMPA) συνδεδεμένο σε ρητίνη πολυστυρενίου, 95 χλωρίωση της 2-ναφθόλης με χλώριο σε οξικό οξύ και αποσύνθεση της 1,1,3,4-τετραχλωροτετραλιν-2-όνης σε υδροξυλικούς διαλύτες, 96 οξείδωση της 1,1διμεθυλοναφθαλεν-2(1H)-θειόνης με υπεροξείδιο του καλίου, 97 οξειδωτική κυκλοποίηση των 1-(3,5-διμεθοξυφαινυλο)εξα-1-εν-3,5-διονών διαμέσου ριζών και αιθυλο 5-(3,5διμεθοξυφαινυλο)-3-οξοπεντ-4-οϊκών εστέρων διαμέσου καταλυτών μαγνησίου(III) (salen) 98 και ιωδοσυλοβενζολίου, 99 και οξείδωση των ρακεμικών και εναντιομερικά εμπλουτισμένων 1,1-διμεθυλο-1,2-διϋδροναφθαλεν-2-ολών. Πρόσφατα, ένας αριθμός 1,1-διαλλυλοναφθαλεν-2(1H)-ονών συντέθηκαν με αντίδραση μετάθεσης Claisen από τα 1-αλλυλο-2-(αλλυλοξυ)ναφθαλένια χρησιμοποιώντας σίλικα και μικροκύματα και στη συνέχεια κλείσιμο του δακτυλίου με μετάθεση υποβοηθούμενη από τον μέσω καταλύτη Grubbs δεύτερης γενιάς, για να δώσει τις 2′H-σπείρο[κυκλοπεντ-3-εν-1,1′-ναφθαλεν]-2′-όνες 100 σχηματισμό 1,2-βενζοϊσοξαζολίων.…”