New 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one Derivatives with Plant Growth Regulatory Activity

Demuner, Antônio J.; Barbosa, Luiz C. A.; Veloso, Dorila Piló

doi:10.1021/jf970413s

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“…Soluções dos compostos (8), (11), (15), (16), (17) 14 . O mesmo procedimento foi realizado com sementes de pepino (Cucumis sativus L.).…”

Section: Ensaios Biológicosunclassified

“…Os compostos (8), (11), (15), (16) (17) e (19) apresentaram baixo potencial fitotóxico sobre o crescimento do sistema radicular de S. bicolor e de C. sativus. Os resultados variaram de indução ao crescimento (12%), no caso do álcool (8), à inibição (27,5%) com o diol (11). Verificou-se, também, que os compostos (8), (11), (15), (16) …”

Section: Conclusãounclassified

“…Os resultados variaram de indução ao crescimento (12%), no caso do álcool (8), à inibição (27,5%) com o diol (11). Verificou-se, também, que os compostos (8), (11), (15), (16) …”

Section: Conclusãounclassified

“…Recentemente relatamos a atividade bioló-gica do 8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (6) 10 e dos derivados (7) -(11) 11 , análogos oxigenados do ácido helmintospórico, cujos resultados evidenciaram a potencialidade fitotóxica dessa classe de compostos. A presença do grupo isopropil parece ser um dos fatores determinantes para a atividade biológica, pois no ensaio realizado com o biciclo (6) não se observou efeito sobre a germinação e desenvolvimento em sorgo.…”

Section: Introductionunclassified

“…Os compostos (12) e (13) foram preparados de acordo com a metodologia descrita na literatura 11 . (14): A uma solução de 2-hidroximetil-2-metilfurano (12) (1,0 g, 8,92 mmol) e 1,1,3,3-tetrabromo-4-metilpentan-2-ona (13) (2,0 mL, 10,0 mmol), em benzeno seco (120 mL), sob atmosfera de nitrogênio, agitação magnética e a 0 o C, foi adicionado dietilzinco (25 mL de uma solução 1,0 mol L -1 , em hexano, 25,0 mmol) durante 1,5 h. A mistura foi mantida sob agitação magnética, à temperatura ambiente por 10 h. Após decorrido esse tempo, adicionaram-se 100 mL de solução saturada de NH 4 Cl.…”

Section: Introductionunclassified

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Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos análogos oxigenados do ácido helmintospórico

Barbosa¹,

Demuner²,

Maltha³

et al. 2003

Quím. Nova

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Recebido em 24/7/02; aceito em 21/2/03 SYNTHESIS AND PHYTOTOXIC ACTIVITY EVALUATION OF NEW OXYGENATED ANALOGUES OF HELMINTHOSPORIC ACID. Several compounds related to helminthosporic acid (3) were synthesized via the [3+4] cycloaddition. The reaction of 3-hydroxymethyl-2-methylfuran (12) with 1,1,3,3-tetrabromo-4-methylpentan-2-one (13) resulted in 7-hydroxymethyl-4α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (8) (37%) and 7-hydroxymethyl-2α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (14) (12%), which were converted into 7-formyl-4α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (16) (32% from 8) and 7-formyl-2α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (18) (40% from 14), respectively. Reduction of (8) resulted in 7-hydroxymethyl-4α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol (11) (63% from 8) and 7-hydroxymethyl-4α-isopropyl-1α-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3β-ol (15) (30% from 8). The 4α-isopropyl-1α-methyl-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-7-oic acid (19) was obtained by oxidation of (16) (78%). The results of biological tests are described in details. The best result was observed for compound (15) INTRODUÇÃOMicoorganismos produzem uma grande variedade de compostos fitotóxicos com potencial para serem usados diretamente como herbicidas, ou como protótipos para a descoberta de novos herbicidas sintéticos. Ao contrário, as plantas não são referência para a obtenção de fitotoxinas e destacam-se como fonte de outros pesticidas, particularmente os inseticidas 1,2 . Helmintosporol (1), helmintosporal (2) e ácido helmintospórico (3) são toxinas sesquiterpênicas naturais isoladas em culturas do fungo Helminthosporium sativum, um ascomiceto patogênico responsável pela ferrugem e apodrecimento da raiz de cereais 3,4 .Testes biológicos realizados com o helmintosporol (1) incentivaram a investigação do potencial regulador do crescimento de plantas dessa classe de compostos, pois se observou rápido crescimento de brotos em plântulas de arroz e efeito inibitório sobre o crescimento de plântulas de trigo 5,6 . O efeito regulador sobre o crescimento de plantas foi também constatado em derivados helmintospóricos com diferentes substituintes R 1 e R 2 , sendo observadas, para os mesmos, respostas bastante distintas nos ensaios realizados com arroz e alface 6 . Há evidências de que a atividade biológica do helmintosporol (1), bem como do ácido helmintospórico (3), resulte da similaridade estrutural com dois dos anéis do ácido giberélico, um regulador do crescimento de plantas 7,8 . A presença do grupo 3β-hidroxi na estrutura do ácido giberélico, unidade funcional importante para a existência da atividade biológica 9 , despertou o interesse para o estudo do potencial biológico de derivados do ácido helmintospórico, uma vez que há em sua estrutura o grupo hidroximetil em C8. Para avaliar a influên-cia do grupo hidroxila em C8 sobre a atividade biológica, foram preparados 7 os derivados (4) e (5), sendo observada para (4) atividade superior à do ácido helmintospórico (3). Po...

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“…Soluções dos compostos (8), (11), (15), (16), (17) 14 . O mesmo procedimento foi realizado com sementes de pepino (Cucumis sativus L.).…”

Section: Ensaios Biológicosunclassified

Section: Conclusãounclassified

“…Os resultados variaram de indução ao crescimento (12%), no caso do álcool (8), à inibição (27,5%) com o diol (11). Verificou-se, também, que os compostos (8), (11), (15), (16) …”

Section: Conclusãounclassified

Section: Introductionunclassified

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Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos análogos oxigenados do ácido helmintospórico

Barbosa¹,

Demuner²,

Maltha³

et al. 2003

Quím. Nova

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(4+3) Cycloadditions of Allylic and Related Cations

Harmata,

Tu,

Clark

2024

Organic Reactions

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The reaction of allylic cations with 1,3‐dienes is formally equivalent to the Diels–Alder reaction but leads to seven‐membered rings. An allylic cation contains 2 pi electrons, and is thus precisely analogous to an alkene and, like the latter, can function as a dienophile. The substituent at the central carbon of the allylic cation serves to terminate the reaction. Most often, this substituent is an oxyanion or a silyl ether, but other groups have been used. These (4+3) cycloadditions can proceed via mechanisms that range from stepwise to concerted. Diastereoselectivity, regioselectivity, and enantioselectivity have all been achieved, though there are still opportunities for the development of new reactions in this area. Asymmetric catalysis and enzymatic catalysis of such reactions is in its infancy. More recent advances center on cations that are related to benzylic cations but involve electron rich heterocycles such as furans, indoles, thiophenes and related structures. This chapter covers advances in (4+3) cycloadditions of allylic and related cations from 1997 to 2017, with supplemental references added to bring the work up to date through 2023. It illustrates both the growth in technical progress and theoretical understanding of this reaction during that time.

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Synthesis of New Phytogrowth‐Inhibitory Substituted Aryl‐p‐Benzoquinones

Barbosa

Alvarenga

Demuner

et al. 2006

Chemistry & Biodiversity

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Reaction of [(2-alkyloxy)methyl]-1,4-dimethoxybenzene 10 (alkyl=butyl, hexyl, decyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, and octadecyl) with ceric ammonium nitrate in order to produce p-benzoquinones (=cyclohexa-2,5-diene-1,4-diones) afforded 5-[(alkyloxy)methyl]-2-(4-formyl-2,5-dimethoxyphenyl)benzo-1,4-quinones 12a-12g in yields that varied from 46 to 97%, accompanied by 2-[(alkyloxy)methyl]benzo-1,4-quinones 11a-11g in only small quantities (< or =5%). These quinones resemble the natural phytotoxic compound sorgoleone, found in Sorghum bicolor. This reaction exemplifies a general procedure for the synthesis of novel aryl-substituted p-benzoquinones. The selective effects of compounds 12a-12g, at the concentration of 5.5 ppm, on the growth of Cucumis sativus, Sorghum bicolor, Euphorbia heterophylla, and Ipomoea grandifolia were evaluated. All compounds caused some inhibition upon the aerial parts and root growth of the tested plants. The most active compound, 2-(4-formyl-2,5-dimethoxyphenyl)-5-[(tridecyloxy)methyl]-benzo-1,4-quinone (12d), caused between 3 and 18%, and 12 and 29% inhibition on the roots and aerial parts development of Cucumis sativus and Sorghum bicolor, respectively, and between 77 and 85%, and 34 and 52% inhibition on the roots and aerial parts growth of Euphorbia heterophylla and Ipomoea grandifolia, respectively.

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New 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one Derivatives with Plant Growth Regulatory Activity

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Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos análogos oxigenados do ácido helmintospórico

Síntese e avaliação da atividade fitotóxica de novos análogos oxigenados do ácido helmintospórico

(4+3) Cycloadditions of Allylic and Related Cations

Synthesis of New Phytogrowth‐Inhibitory Substituted Aryl‐p‐Benzoquinones

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