New Thermal Ring Expansion Reactions of 2H-Azirines — Effects of O- and S-Functions on Recyclization of Vinyl Nitrenes

1. Einleitung. -Die Chemie der 2H-Azirine ist eingehend untersucht und in zahlreichen Arbeiten beschrieben worden (obersichtsartikel [ 1-41; fur neuere Arbeiten siehe [5-121 und dort zit. Lit.). Die leichte Zuganglichkeit dieses gespannten Stickstoffdreiringes (vgl. z. B. [ 13-16]), sowie die Moglichkeit, unter geeigneten Reaktionsbedingungen jede der drei Ringbindungen selektiv zu spalten, machen 2 H-Azirine zu wertvollen Synthesebausteinen fur N-haltige Verbindungen. Theoretische Untersuchungen [ 171 sowie Rontgenkristallstrukturanalysen an freien Azirinen [ 181 oder an deren Ubergangsmetallkomplexen [ 191 geben die Struktur dieser Verbindungen wieder und machen die verschiedenen aufgefundenen Reaktionsweisen verstandlich. Die 2H-Azirine vom Typ l a , mit einem Alkyl-oder Arylrest in 3-Stellung, besitzen ein Dreiring-Iminsystem als die die Reaktionsweise bestimmende Funktio-R5

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New Thermal Ring Expansion Reactions of 2H-Azirines — Effects of O- and S-Functions on Recyclization of Vinyl Nitrenes

Abstract: New types of cyclization reaction to form 1,2-thiazine and 1-azaphenalene, found in thermal rearrangement of 2H-aeirine~ having 0-and Sfunotions, are disoussed with

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ChemInform Abstract: New Thermal Ring Expansion Reactions of 2H‐Azirines ‐ Effects of 0‐ and S‐Func‐ i tions on Recyclization of Vinyl Nitrenes.

ChemInform Abstract: New Thermal Ring Expansion Reactions of 2H‐Azirines ‐ Effects of 0‐ and S‐Func‐ i tions on Recyclization of Vinyl Nitrenes.

Photochemisch induzierte Reaktionen von 3‐Amino‐2H‐azirinen

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