New trimethylenemethane cycloaddition mechanisms. Chemistry of 1--butyl-5-isopropylidenebicyclo[2.1.0]Pentane

Sabatelli, Anthony D.; Salinaro, Richard F.; Mondo, James A.; Berson, Jerome A.

doi:10.1016/s0040-4039(00)98244-3

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...

Electronically Nonadiabatic Generation Of Reactive Intermedi...1

Citation Types

Supporting

Mentioning

Contrasting

Year Published

1986

2013

Publication Types

Select...

Article4

Other1

Book1

Relationship

Self Cite0

Independent6

Authors

Journals

Cited by 6 publications

(1 citation statement)

References 4 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…As part of their extensive study of trimethylenemethane derivatives, Berson’s group prepared and studied a series of 5-alkylidenebicyclo[2.1.0]pentane derivatives. − The compounds and the unimolecular reactions that they underwent are summarized in Scheme .…”

Section: Electronically Nonadiabatic Generation Of Reactive Intermedi...mentioning

confidence: 99%

Energy Disposition in Reactive Intermediates

2013

View full text Add to dashboard Cite

Section: Electronically Nonadiabatic Generation Of Reactive Intermedi...mentioning

confidence: 99%

Energy Disposition in Reactive Intermediates

2013

View full text Add to dashboard Cite

Bicyclo[2.1.0]pentanes and Bicyclo[2.2.0]hexanes

Carpenter

2009

Patai's Chemistry of Functional Groups

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Ein einfacher Weg zu Cyclopentenen durch eine [3 + 2]‐Cycloadditionsreaktion zwischen einem dipolaren Trimethylenmethan und Alkinen

1995

View full text Add to dashboard Cite

ZUSCHRIFTENbeteiligten Zwischenprodukte die Grenzen heutiger Modelle fur die Interpretation der 1,2-asymrnetrischen Induktion bei diesen Reaktionen deutlich. Tatsachlich werden bei allen klassischen Modellen weder Temperatur-noch Losungsmitteleinflusse beriicksichtigt. Experirnen tellesIn einem typischen Experiment wurde I (0.259 g, 1 . OO nimol) in 5 mL wasserlreiem Losungsmittel (THF, tBuOMe oder ri-Hexan) unter lnertgas gelost und die Losung auf die gewunschte Temperatur gekuhlt: dimn wurde nBuLi (1.20 mmol, 0.75 mL 1.6 M Losung in n-Hexan) hinzugcfugt. Nach der in Tabelle 1 angegebenen Reaktionszeit wurde die Reaktionsmischung bei 0 "C mit e n e r gesittigten wiRrigen NH,CI-Losung hydrolysiert, mit CH,C12 (3 x 50 mL) extrahiert und die vereinigten organischen Phasen uber MgSO, getrocknet. Aus der 'H-NMR-spektroskopischen Analyse des Rohproduktes wurden die .s?n/anti-Verhaltnisse und die h W e r t e erhalten. Zur Bestimmung der Ausheute wurde der Ruckstand chromatographisch an Kieselgel gereinigt: man erhielt eine Mischung BUS dcn beiden Aminolen 2 und 3.

show abstract

New trimethylenemethane cycloaddition mechanisms. Chemistry of 1--butyl-5-isopropylidenebicyclo[2.1.0]Pentane

Cited by 6 publications

References 4 publications

Energy Disposition in Reactive Intermediates

Energy Disposition in Reactive Intermediates

Bicyclo[2.1.0]pentanes and Bicyclo[2.2.0]hexanes

Ein einfacher Weg zu Cyclopentenen durch eine [3 + 2]‐Cycloadditionsreaktion zwischen einem dipolaren Trimethylenmethan und Alkinen

Contact Info

Product

Resources

About