Nitroaldol Reaction in Aqueous Media:  An Important Improvement of the Henry Reaction

Ballini, Roberto; Bosica, Giovanna

doi:10.1021/jo961201h

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“…Heterogeneous catalysis induced by solid catalysts such as basic alumina [11], alumina-KF [12] and homogeneous phase transfer catalysis with surfactants [13] in bi-phase system, the two divergent approaches being explored are aimed at achieving higher atom selectivity. The solid base catalysts provide an alternative to the classical soluble bases with emphasize to avoid the environmental problems caused by salt formation and hazardous conditions [14].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

MgAl-Layered Double Hydroxide Solid Base Catalysts for Henry Reaction: A Green Protocol

Abdellattif¹,

Mokhtar²

2018

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MgAl-Layered Double Hydroxide Solid Base Catalysts for Henry Reaction: A Green Protocol

Abdellattif¹,

Mokhtar²

2018

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“…These last products are easily formed when aromatic aldehydes are employed. [2] The excellent review of Luzzio [3] reports a variety of promoters, basic catalysts and conditions employed for simple nitroaldol reactions. Noteworthy, Ballini et al [4] described the possibility of running the condensation between a nitroalkane and an aldehyde in water, in the presence of 0.025 M NaOH and cetyltrimethylammonium chloride as a cationic surfactant.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Henry reaction catalyzed by copper(I) complexes of a new pyridine‐containing macrocyclic ligand

Castano

Pedrazzini

Sisti

et al. 2011

Applied Organom Chemis

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The synthesis and characterization of copper(I) complexes of the novel pyridine-containing macrocyclic ligand (PC-L) and their use as catalysts in the Henry reaction are reported. The pyridine-based 12-membered tetraaza macrocyclic (PC-L) ligand 1 can be obtained in good overall yield (85%) from commercially available starting materials. The Cu(I) complexes showed good catalytic activities in the Henry reaction of different aldehydes and nitroalkanes. Remarkable diastereoselectivity was observed when isatine was reacted with nitroethane under catalytic conditions.

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“…a . + s i n a n t i s i n / a n t i Uma outra variação de condensação em água encontrada na literatura é a reação nitro-aldol catalisada por base na presença de um agente de transferência de fase (Esquema 29) 51 .…”

Section: Condensação Aldólica E Reações Do Tipo Reformatskyunclassified

Reações orgânicas em meio aquoso

Silva

Jones

2001

Quím. Nova

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Recebido em 21/7/00; aceito em 13/12/00 ORGANIC REACTIONS IN AQUEOUS MEDIA. The use of water as solvent in organic reactions has been uncommon for several reasons, among them the low solubility of the reactants, the incompatibility of the intermediates with water, and the competition between the desired reaction and hydrolysis. Breslow in 1980, demonstrated that the hydrophobic effect accelerates Diels-Alder reactions and gives a high endo/exo selectivity. Since then, many other reactions were studied in this medium, and below we show the principal results. Besides the academic interest, human and economic aspects are included in this study. Water as a solvent minimizes environmental impact, costs and increases operational safety.Keywords: water; organic reactions; hydrophobic effect. Quim. Nova, Vol. 24, No. 5, 646-657, 2001. Revisão INTRODUÇÃOA utilização de água como solvente costumava ser descartada dos estudos de reações orgânicas por diversas razões, entre elas, a insolubilidade dos reagentes, a incompatibilidade dos intermediários com a água e a competição das reações desejadas com processos de hidrólise dos reagentes 1,2 . No entanto, um dos principais problemas na indústria química está relacionado com a utilização de solventes orgânicos em seus processos. Sua manufatura, transporte, estoque, manuseio e descarte são aspectos que demandam muito cuidado e dinheiro. Por estes motivos, a substituição de solventes orgânicos como meio reacional por água é de grande interesse no que diz respeito a síntese orgânica, visto que minimiza o impacto ambiental, além de ter mais baixo custo e apresentar menor periculosidade operacional.Em adição aos aspectos econômicos e humanos, a água apresenta muitas propriedades físico-químicas que podem ser úteis nas reações, como a alta polaridade, à capacidade de solvatar íons, formar ligações hidrogênio, ser um líquido estruturado, e agregar moléculas apolares dissolvidas (efeito hidrofóbico) 1,3,4,5 . ESTRUTURA DA ÁGUAUm solvente não pode ser considerado apenas por suas características contínuas macroscópicas, ou seja, constantes físicas como densidade, constante dielétrica, índice de refração, entre outras, mas também devem ser levadas em consideração características descontínuas, que consistem nas interações entre moléculas de solventes. De acordo com a extensão destas interações, os líquidos podem ser divididos em dois grupos: não-estruturados e estruturados ou regulares. No primeiro, as molé-culas permanecem juntas por forças fracas não-direcionais de van der Waals. No segundo grupo, onde a água se encaixa, as moléculas permanecem unidas por forças fortes e direcionais, como as ligações hidrogênio. Nos líquidos estruturados, as moléculas não preenchem todo o espaço de forma eficaz, e como conseqüência sua estrutura possui cavidades 1,3 . A estrutura da água e sua importância ainda são objeto de muitos trabalhos na literatura. De forma geral, a água líquida é representada tanto por regiões ligadas de maneira ordenada, quanto por regiões ligadas de forma aleatória por ligaç...

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Nitroaldol Reaction in Aqueous Media: An Important Improvement of the Henry Reaction

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MgAl-Layered Double Hydroxide Solid Base Catalysts for Henry Reaction: A Green Protocol

MgAl-Layered Double Hydroxide Solid Base Catalysts for Henry Reaction: A Green Protocol

Henry reaction catalyzed by copper(I) complexes of a new pyridine‐containing macrocyclic ligand

Reações orgânicas em meio aquoso

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