Novel Synthesis of N-Methyl-1,2-benzosultams, an Unsuspected Demethylative Intramolecular Cyclization Reaction

Recent Advances in Catalytic Synthesis of Benzosultams

“…Traditionally, benzosultam scaffolds can be readily constructed from some specialized substrates in one step, such as intramolecular C–H amination [ 28 ], dipolar cycloaddition [ 29 ], and intramolecular Michael addition [ 30 ]. In addition, multi-component or -step reactions have also been developed to prepare these important compounds [ 31 , 32 , 33 , 34 , 35 , 36 , 37 , 38 , 39 ]. In recent years, the exploration of catalytic methods enabled by transition metal or organic catalysis has been established as a robust tool for the synthesis of benzosultams in an efficient and region-divergent fashion.…”

Sulfonilamidometilación intramolecular de 2-naftilmetan y 2-(2-naftil)etansulfonamidas

“…Rossi y Pagani (201) extendieron la ya conocida síntesis de carbostirilo, que involucra la ciclización de β-acilacetanilidas a la ciclización de β-acilsulfanilidas para la preparación de sulfostirilo. En esta preparación calentaron la sulfanilida 219 en presencia de oxicloruro de fósforo para obtener la 4-fenil-7-metil-1H-2,1-benzotiazina 2,2-dióxido (220). Los autores observaron que los rendimientos de la reacción dependen en gran manera de los sustituyentes del anillo bencénico.…”

“…En 1998, Wu sintetizó estas benzosultamas por una ciclización demetilativa de ácidos 2-(dimetilamino)bencensulfónicos (280) promovida por la acción de reactivos clorantes. (220) Los benzotiazetes formados (281) resultaron ser, al igual que los análogos de Burgess, muy reactivos e inestables frente a nucleófilos que produjeron la apertura del anillo de cuatro miembros con mucha facilidad. Los autores proponen dos mecanismos diferentes para estas reacciones.…”