O,O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates

Berkelhammer, Gerald; DuBREUIL, Shirley; Young, Richard W.

doi:10.1021/jo01351a033

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“…As water is a completely satisfactory solvent for both the amine halide and salt of the acid, it was used as one component of the system. Organic solvents with boiling point below 90 °C are preferred to ease the recovery of the product; thus, toluene, chlorobenzene, chloroform, and dichloromethane (Berkelhammer et al, 1961;Young et al, 1965) were chosen for this study. The reactions were carried out at temperatures close to the boiling point of the reactive mixture.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Yield and Purity Comparison of Dimethoate Manufacturing Processes: Homogeneous Reaction, Two-Phase Uncatalyzed Reaction, and Phase Transfer Catalysis

González‐Velasco

González‐Marcos

Celaya

et al. 1996

Ind. Eng. Chem. Res.

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The process for manufacturing dimethoate (O,O-dimethyl S-methylcarbamoylmethyl phosphorodithioate) should provide high yields of highly pure product which requires no further purification steps. A comparison of dimethoate yield and purity obtained by different manufacturing processes is presented. Ethanol, isopropanol, acetone, ethyl methyl ketone, and isobutyl methyl ketone were the solvents used when the reaction was carried out in one single homogeneous phase. In heterogeneous aqueous−organic solvent medium, an analysis by linear regression techniques has revealed temperature, reaction time, and organic solvent volume as the operational variables with statistical significance above 95% on the dimethoate purity, while only temperature was significant on gross and net yields. The phase transfer catalysis did not improve purity and yield obtained in heterogeneous solvent medium with any of the studied catalysts, namely methyltrioctylammonium chloride, tetrabutylammonium bromide, tetraoctylammonium bromide, tetraphenylphosphonium bromide, and tetrabutylphosphonium bromide.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Yield and Purity Comparison of Dimethoate Manufacturing Processes: Homogeneous Reaction, Two-Phase Uncatalyzed Reaction, and Phase Transfer Catalysis

González‐Velasco

González‐Marcos

Celaya

et al. 1996

Ind. Eng. Chem. Res.

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Chemical Abstract and Journal References for 1,2,4‐Triazoles

1981

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Über die Alkylierungseigenschaften von Thiophosphorsäurealkylestern

Hilgetag¹,

Teichmann²

1965

Angewandte Chemie

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Thiophosphorsaure-und Phosphorsaureester werden etwa seit 1945 in groJer Zahl synthetisiert und, vor allem fur den Pjlanzenschutz, in steigenden Mengen produziert. Eine wichtige Eigenschaft von Alkylphosphaten und -thiophosphaten ist ihr Alkylierungsvermogen, das sich mit dem der Dialkylsulfate und Alkyltosylate vergleichen IaJt. Die Chemie der Thiophosphate wird wesentlich durch deren alkylierende Eigenschaften bestimmt, da der Schwefel sowohl im Thiophosphorsaureester als auch in dern bei der En faIkylierung entstehenden Thiophosphat-Anion Angriffspunkt fur eine Selbstalkylierung sein kann. I. Einleitung Die auljerordentliche Bedeutung, die organische Thiophosphate in den letzten beiden Jahrzehnten in der Schadlingsbekampfung erlangt haben [ 11, hat auch das lnteresse an der Chemie dieser Korperklasse nachhaltig gefordert. Nach der Entdeckung der Thiophosphorsaureester durch Clorz [2] und Carius [3] um die Mitte des vergangenen Jahrhunderts und den grundlegenden Arbeiten von Pistschimuka um 1910 [4] war das chemische Verhalten dieser Verbindungen kaum weiter untersucht worden. Eine wesentliche Eigenschaft tertiarer Thiophosphorsaureester mit mindestens einer Alkoxygruppe am Phosphoratom, ihr Alkylierungsvermogen, hatte bereits Carius erkannt und praparativ zur Synthese unsymmetrischer Sulfide gemaiB Gleichung (a) ausgenutzt [3]. Kekulk, der mit Carius befreundet war und selbst beinahe die Dithiophosphorsaureester entdeckt hatte [5], nahm diese Reaktion in sein beriihmt gewordenes Lehrbuch auf [6]. Die Kenntnis der alkylierenden Eigenschaften von Thiophosphaten geriet dann jedoch fur ein Jahrhundert in Vergessenheit. 1954 wurde im Laboratorium von Todd die Ubertragbarkeit der an Trialkylphosphaten entwickelten Me-[l] Vgl.

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O,O-Dialkyl S-(carbamoylalkyl) phosphorodithioates

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Yield and Purity Comparison of Dimethoate Manufacturing Processes: Homogeneous Reaction, Two-Phase Uncatalyzed Reaction, and Phase Transfer Catalysis

Yield and Purity Comparison of Dimethoate Manufacturing Processes: Homogeneous Reaction, Two-Phase Uncatalyzed Reaction, and Phase Transfer Catalysis

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Über die Alkylierungseigenschaften von Thiophosphorsäurealkylestern

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