Oligonucleotidsynthese an einem polymeren Träger unter Vermeidung von Fehlsequenzen

Abstract

Zur Synthese von Oligonucleotiden bietet ein polymerer Träger des Typs (1) den Vorteil, daß sich das erste Nucleotid mit einer alkalilabilen Bindung an ihm verankern läßt, während eine säurelabile Schutzgruppe R. zur Blockierung der 3′OHGruppe verwendet werden kann. 3′OHGruppen, die bei der Verlängerung der Nucleotidkette nicht reagiert haben, werden durch Acylierung blockiert. Fehlsequenzen lassen sich so vermeiden.magnified image

‘Ethylene‐Bis[phosphonate] Nucleic Acids’: Novel Monomeric Synthons for the Solid‐Phase Synthesis of (PCH2CH2P)‐Bridged Oligonucleotides

“…Commercially available thymidine-5'-monophosphate was 3'-O-protected with an a-ethoxyethyl group [38] to afford 15. This group is stable, but can be easily cleaved at the end under very mildly acidic conditions without detectable isomerization at the internucleotidic linkage.…”