Olivanic acid analogues. Part 9. Allylic oxidative functionalisation of substituted azetidinones: synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates

Die C‐H‐Oxidation hat eine lange Geschichte und ist seit jeher Teil der Spitzenforschung in der Chemie und verwandten Gebieten. Folgerichtig wurde bereits eine große Zahl sehr nützlicher Originalbeiträge und Übersichten zu diesem Thema veröffentlicht. Logischerweise wurden diese Artikel im Allgemeinen mit Blick auf die Anwendungsmöglichkeiten und Grenzen der verwendeten Reagentien geschrieben. Ziel dieses Kurzaufsatzes ist es hingegen, stattdessen die durch die Eigenschaften der Substrate hervorgerufene Chemoselektivität herauszuarbeiten. Dies bringt es mit sich, dass viele bahnbrechende Entdeckungen auf dem Gebiet der C‐H‐Oxidationen nicht behandelt werden; die hier eingenommene Sichtweise wird aber hoffentlich eine schnellere Aufnahme von C‐H‐Oxidationsreaktionen in Syntheseplanungen ermöglichen.

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If CH Bonds Could Talk: Selective CH Bond Oxidation

Newhouse

2011

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C–H oxidation has a long history and an ongoing presence in research at the forefront of chemistry and interrelated fields. As such, numerous highly useful texts and reviews have been written on this subject. Logically, these are generally written from the perspective of the scope and limitations of the reagents employed. This minireview instead attempts to emphasize chemoselectivity imposed by the nature of the substrate. Consequently many landmark discoveries in the field of C–H oxidation are not discussed, but hopefully the perspective taken herein will allow for the more ready incorporation of C–H oxidation reactions into synthetic planning.

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Olivanic acid analogues. Part 9. Allylic oxidative functionalisation of substituted azetidinones: synthesis of some 4-acyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylates

Cited by 8 publications

References 13 publications

Synthesis and Chemistry of α,β‐Didehydroamino Acids

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Wenn C‐H‐Bindungen sprechen könnten – selektive Oxidationen von C‐H‐Bindungen

If CH Bonds Could Talk: Selective CH Bond Oxidation

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