Optisches Drehungsvermögen und Konformation, V. Protonenresonanzspektren stereoisomerer 4.5‐disubstituierter Oxazolidone‐(2)

Abstract

Die NMR-Spektren von cis-und rrans-4.5-Diphenyl-, 4-Methyl-5-phenyl-und 3.4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidonen-(2) (1 -3) wurden gemessen, urn Aufschliisse iiber die Konformationen zu erhalten. Optical Rotation and Conformation, V N.M.R. Spectra of Stereoisomeric 4.5-Disubstituted 20xazolidonesThe n.m.r. spectra of cis-and trans-4.5-diphenyl-, 4-methyl-S-phenyl-, and 3.4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazolidones (1 -3) have been measured and related with the molecular conformation. *In der letzten Zeit verwendeten wir die Brewster-Methode zur Interpretation der Veranderungen des spezifischen Drehungsvermogens beim RingschluB einiger optisch aktiver diastereomerer Verbindungen. Dabei stieRen wir auf besondere Schwierigkeiten bei der Berechnung der [M]~-Werte der von uns synthetisierten cis-und trans-4.5-Diphenyl-, 4-Methyl-5-phenyl-und 3.4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidone-(2) (1 -3) 1.2), hauptsachlich wegen unzureichender Kenntnisse iiber die Konformationen dieser Verbindungen. Aus diesem Grunde wurde die NMR-Untersuchung obiger Oxazolidone-(2) unternommen.Das Ringsystem von Oxazolidonen-(2) ist in Abwesenheit der van der Waals-Repulsion zwischen Substituenten betrachtlichen Raumanspruchs als nahezu planar zu betrachten, da in diesem Falle die Miiglichkeit einer Konjugation der Heteroatome mit der Carbonyl- _ .

The Reaction of β-Amino Alcohols with 1,1′-Carbonyldiimidazole − Influence of the Nitrogen Substituent on the Reaction Course

“…[α] D 20 = −158.4 ( c = 0.44, CHCl 3 ), m.p. 116−117 °C; ref 15c. [α] D 20 = −149.6 ( c = 0.51, CHCl 3 ), m.p.…”