Organocatalytic Asymmetric Fluorination of 4‐Substituted Isoxazolinones

Abstract

A straightforward method for the asymmetric fluorination of 4‐substituted isoxazolinones catalyzed by a bis‐cinchona alkaloid catalyst was developed. A series of 4‐fluoroisoxazolinone derivatives with a fluorine‐containing quaternary stereocenter were obtained in good to high yields with good enantioselectivities (up to 91 % yield, 85 % ee).

Organocatalytic Asymmetric Fluorination of 4‐Substituted Isoxazolinones

“…In the original paper, 1 errors were found in the structures of the R 1 substituent of Entries 1–9 in Table 3 , wherein a CH 2 group is missing. In this column, Ph and C 6 H 4 should be replaced by Bn.…”

Double Regioselective Asymmetric C‐Allylation of Isoxazolinones: Iridium‐Catalyzed N‐Allylation Followed by an Aza‐Cope Rearrangement

“…[5] Isoxazolinones are also intensely investigated owing to their attractive pharmacological properties. [6] Recently,w ed escribed the first catalytic asymmetric generation of all-carbon substituted stereocenters [7] in isoxazolinones using ap lanar chiral palladacycle to catalyze asymmetric 1,4-additions. [6] Recently,w ed escribed the first catalytic asymmetric generation of all-carbon substituted stereocenters [7] in isoxazolinones using ap lanar chiral palladacycle to catalyze asymmetric 1,4-additions.…”

Doppelt regioselektive asymmetrische C‐Allylierung von Isoxazolinonen: Iridium‐katalysierte N‐Allylierung mit nachfolgender Aza‐Cope‐Umlagerung

“…[3] Neulich wurde diese Reaktivitätvon uns für die regioselektive Synthese von polysubstituierten Pyridinen [4] und Azirinen genutzt. [6] Neulich wurde von uns die erste katalytische asymmetrische Bildung von ausschließlich C-substituierten quartären Stereozentren [7] bei Isoxazolinonen beschrieben. [1] Die bisher verçffentlichten Studien waren jedoch grçßtenteils auf achirale oder racemische Derivate begrenzt.…”

“…[2][3][4][5][6][7][8] [20] Allerdings konnten fürS ubstrate 2 mit einem Alkylrest R 3 , aufgrund einer deutlich langsameren Umlagerung,d ie entsprechenden N-Allyl-Intermediatei soliert werden (Tabelle 3). [2][3][4][5][6][7][8] [20] Allerdings konnten fürS ubstrate 2 mit einem Alkylrest R 3 , aufgrund einer deutlich langsameren Umlagerung,d ie entsprechenden N-Allyl-Intermediatei soliert werden (Tabelle 3).…”

“…Bisher wurde nur über wenige enantioselektive Methoden füreinen asymmetrischen Zugang zu Isoxazolinonen berichtet. [6] Neulich wurde von uns die erste katalytische asymmetrische Bildung von ausschließlich C-substituierten quartären Stereozentren [7] bei Isoxazolinonen beschrieben. [8] Diese gelang mithilfe eines planar-chiralen Palladacyclus als Katalysator in 1,4-Additionen.…”