Organocatalytic Oxidation. Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Ketones and Iminium Salts

Excellent alkene epoxidation catalytic activity of macrocyclic‐based complex of dioxo‐Mo(VI) on supermagnetic separable nanocatalyst

“…[1][2][3] Molybdenum(VI) Schiff base complexes have significant advantages such as stability, economy, commercial availability and environmental friendliness in epoxidation of olefins compounds. [4][5][6][7] tert-Butyl hydroperoxide (TBHP)…”

Síntese da Epoxone a partir de D-frutose: um experimento didático em laboratório de Química Orgânica com foco nos princípios da Química Verde

“…17 Um exemplo interessante de organocatalisador prático e de fácil acesso é a Epoxone (1), um derivado de carboidrato quiral desenvolvido por Shi e colaboradores, que promove a epoxidação assimétrica de olefinas di-e trissubstituídas na presença de Oxone em altos excessos enantioméricos. 18 A preparação de 1 pode ser convenientemente realizada em duas etapas a partir da dicetalização da D-frutose (2) seguida de oxidação do álcool 3 ("Epoxol") para a cetona correspondente (Esquema 1). O fato de 2 ser um carboidrato abundante e oriundo de fontes renováveis, além de um produto alimentício amplamente disponível em estabelecimentos comerciais, torna atraente a sua utilização em um experimento de ensino.…”

Biomimetic Epoxidation of Olefins Catalyzed by Metalloporphyrins with Molecular Oxygen

“…[4][5][6] Epoxidation of olefins is an important reaction in organic synthesis because the formed epoxides are intermediates that can be converted to a variety of products. [7][8][9][10] Access to a variety of epoxides has largely been successful due to the remarkable catalytic activity of transition metal complexes, which have a unique ability to bring the alkene substrate and the oxygen source within the coordination sphere of the metal leaving to a facial transfer of oxygen atom to the carbon-carbon double bond. [11][12][13][14][15] Cytochrome P-450 enzymes are heme-containing monooxygenases and play a key role in the oxidative transformation of endogeneous and exogeneous molecules.…”