Oxidation of a tensidic alcohol to its corresponding carboxylic acid <b><i>via</i></b> Au catalysts

Heidkamp, Katharina; Decker, Nadine; Martens, Kerstin; Prüße, Ulf; Vorlop, Klaus‐Dieter; Franke, Oliver; Stankowiak, Achim

doi:10.1002/ejlt.200900108

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“…The associated loss of dispersion led to a significant decrease in activity but did not influence the selectivity. 8 Recent studies also show that by changing the support material to ceria, no intermediate metal leaching could be detected in the oxidation of Genapol ® LA 070. 7 In the light of these results, the long-term stability of the standard catalyst was examined in repeated batches of both model systems.…”

Section: Long-term Stability In Repeated Batch Experimentsmentioning

confidence: 99%

Ceria supported gold–platinum catalysts for the selective oxidation of alkyl ethoxylates

Heidkamp

Aytemir

Vorlop

et al. 2013

Catal. Sci. Technol.

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This work covers the development of a ceria based AuPt catalyst for the selective aerobic oxidation of alkyl ethoxylates to their corresponding carboxylic acids. By optimizing metal loading and the Au to Pt ratio the activity of the catalyst could be increased significantly, while maintaining total selectivity. Although the choice of ceria as a support helped to suppress intermediate metal leaching, the catalyst still showed poor long-term stability in repeated batches. The cause for deactivation could finally be identified by TPR studies as overoxidation. These suspicions were confirmed by a long-term stability study in continuous-mode. It proved to be possible to deactivate the catalyst on purpose by employing unfavourable oxidising reaction conditions, i.e. low substrate concentrations and excess oxygen. By avoiding such unfavourable conditions either in continuousflow mode or in repeated batches, the long-term stability of the catalyst increased tremendously. A substrate screening of various ethoxylates showed that the catalyst was very well-suited to selectively oxidize a wide range of alkyl ethoxylates.

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Section: Long-term Stability In Repeated Batch Experimentsmentioning

confidence: 99%

Ceria supported gold–platinum catalysts for the selective oxidation of alkyl ethoxylates

Heidkamp

Aytemir

Vorlop

et al. 2013

Catal. Sci. Technol.

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“…Das Fettalkoholethoxylat 17 (Schema 3) wurde mit Sauerstoff und Gold auf einem Träger in hoher Selektivität zur entsprechenden Säure oxidiert. [58] Ebenso wurde das Fettsäuremonoethanolamid in das N-Acylglycinat überführt. [59] An einer Nickelhydroxidelektrode wurde in 0.5 m NaOH das ß-HydroxyethylammoniumSalz 18 zum Glycin-Betain oxidiert.…”

Section: Oxidation Von Hydroxygruppen In Fettsäurederivatenunclassified

Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

et al. 2011

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Pflanzliche und tierische Öle und Fette waren und sind die wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe der chemischen Industrie. In den vergangenen zehn Jahren hat eine beträchtliche Verlagerung der oleochemischen Produktion sowohl geographisch als auch hinsichtlich des Rohstoffs stattgefunden: von Nordamerika und Westeuropa nach Südostasien bzw. von Rindertalg zu Palmöl. Es wird in den kommenden Jahren von großer Bedeutung sein, neue Ölpflanzen mit gewünschten interessanten Eigenschaften für die chemische Nutzung einzuführen und anzubauen, was auch die agrokulturelle Biodiversität erhöhen könnte. Das Problem der industriellen Nutzung von Pflanzenölen, die vorzugsweise Nahrungsmittel sind, ist mit der Entwicklung der globalen Biodieselproduktion dringlicher geworden. Im Folgenden werden die bemerkenswerten Fortschritte diskutiert, die während des letzten Jahrzehnts mit Pflanzenölen und den daraus erhaltenen oleochemischen Basischemikalien in der organischen Synthese, der Katalyse und der Biotechnologie gemacht wurden. Diese in großem Maßstab als nachwachsende Kohlenstoffquelle zur Verfügung stehenden Rohstoffe können beispielsweise über eine ω‐Funktionalisierung von Fettsäuren mit inneren Doppelbindungen, die Anwendung der Olefinmetathese oder die De‐novo‐Synthese von Fettsäuren zu wichtigen Produkten der chemischen Industrie veredelt werden.

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“…2). Auch hier haben dieselben auftretenden Desaktivierungserscheinungen der seit den 1980er Jahren intensiv untersuchten Platin-und Palladiumbasierten Katalysatoren sowie deren unbefriedigende Selektivität bislang die Etablierung eines 0,3 % Au/Al 2 O 3 DP Urea [13] 0,9 % Au/TiO 2 DP NaOH [7] 1 % Au/TiO 2 DP Urea [7] 1 % Au/TiO 2 IW [7] In den letzten Jahren sind vermehrt …”

Section: Problemstellungunclassified

“…= Katalysator. [7]. Für beide Reaktionstypen besteht ein erhebliches industrielles Interesse an einem effizienten und sauberen chemisch-katalytischen Produktionsprozess.…”

Section: Problemstellungunclassified

“…In dieser Arbeit wurden verschiedene selbst präparierte Goldkatalysatoren verwendet, die nach unterschiedlichen Methoden hergestellt wurden. Dabei handelt es sich um zwei verschiedene deposition-precipitation-Methoden (DP), bei der entweder NaOH (DP NaOH) oder Harnstoff ( 1 % Au/TiO 2 IW [7] In den letzten Jahren sind vermehrt Goldkatalysatoren für die Oxidation von Aldehyden und Alkoholen eingesetzt worden.…”

Section: Verwendete Katalysatorenunclassified

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Veredelung nachwachsender Rohstoffe durch Selektivoxidation mit Goldkatalysatoren

Prüße

Heidkamp

Decker

et al. 2010

Chemie Ingenieur Technik

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Die Gold‐katalysierte Selektivoxidation von Aldehyden und Alkoholen zu den korrespondierenden Carbonsäuren kann für die Funktionalisierung verschiedener Substanzen auf Basis nachwachsender Rohstoffe, z. B. Kohlenhydrate oder Fettalkoholethoxylate, in Zukunft große Bedeutung erlangen. Bei der Kohlenhydratoxidation weisen Goldkatalysatoren eine sehr hohe Aktivität sowie eine exzellente Selektivität und Langzeitstabilität auf und erlauben somit eine hocheffiziente Herstellung verschiedenster Aldonsäuren. Auch bei der Selektivoxidation von Ethoxylaten zeigen Goldkatalysatoren, dass diese universell, mit guter Aktivität und sehr guter Selektivität zu den entsprechenden Ethercarbonsäuren umgesetzt können.

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Oxidation of a tensidic alcohol to its corresponding carboxylic acid via Au catalysts

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Ceria supported gold–platinum catalysts for the selective oxidation of alkyl ethoxylates

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