Oxidation of propyl paraben by ferrate(VI): Kinetics, products, and toxicity assessment

Abstract

Propyl paraben (propyl 4-hydroxybenzoate, PPB), one of the typically used paraben species in various pharmaceutical and personal care products, has been found in different aquatic environment, which could affect the water quality and human health. In this paper, the degradation of PPB by aqueous ferrate (Fe(VI)) was investigated in different water matrix and reaction kinetics as a function of pH was determined. Intermediate products of the degradation process were isolated and characterized by the high performance liquid chromatography/mass spectrometry/mass spectrometry techniques. Acute and chronic toxicities during water treatment of PPB using Fe(VI) were calculated using the ECOSAR program at three trophic levels. The obtained apparent second-order rate constant (k) for PPB reaction with Fe(VI) ranged from 99.6 ± 0.4 M s to 15.0 ± 0.1 M s with the half-life (t) ranging from 154 s to 1026 s at pH 6.5-10.0 for an Fe(VI) concentration of 600 μM. The proposed pathway for the oxidation of PPB by Fe(VI) involves one electron transfer of phenoxyl radical and breaking of the ether bond. In general, the oxidation of PPB by ferrate resulted in a significant decrease in toxicity at three trophic levels.

Electro-oxidation of methyl paraben on DSA®-Cl2: UV irradiation, mechanistic aspects and energy consumption

“…It is possible to find several mechanistical proposals of parabens oxidation using either electrochemical or non-electrochemical processes [15,18,20,28,[37][38][39][40][41]. However, to the best knowledge of the authors, for the electrooxidation process, all mechanistic considerations are proposed using BDD anodes, i.e., there is a lack of information on the use of MMO as anodes, specifically for this system.…”

Degradação de parabenos empregando biorreator com membranas e processo oxidativo baseado em persulfato.

“…Além disso, verifica-se que o produto de degradação A apresenta menor efeito tóxico para as três espécies analisadas, enquanto que os demais intermediários (B e D) são mais tóxicos que o primeiro. An et al (2018) investigaram a toxicidade do PrP e de seus intermediários após processo de oxidação com Fe (VI) utilizando o software ECOSAR e, assim como no presente trabalho, também verificaram que os intermediários apresentam menor efeito tóxico aos peixes, Daphnia e algas verdes que a solução inicial de PrP.…”

“…Estes mecanismos de degradação foram também reportados porTay et al (2010),Gmurek et al (2015) eAn et al (2018) com rotas de degradação de PrP propostas por outros processos de oxidação, como ozonização, UVC/H2O2 e ferrato (VI), respectivamente.Há também a possibilidade de hidroxilação do anel aromático pela reação com radicais HO ⦁ , como relatado por Tay et al (2010) e Gmurek et al (2015), o que explicaria a formação do produto D a partir de intermediários gerados a partir do produto B, como o intermediário C (não identificado). Os intermediários C e D, com m/z iguais a 122 e 128, são equivalentes ao ácido benzoico e ao ácido 4-hidroxibenzoico, respectivamente.…”