Oxyenamide als vielseitige Bausteine für eine hochgradig stereoselektive Eintopf‐Synthese der 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Einheit mit drei fortlaufenden Stereozentren

Abstract

Es wird eine hochgradig diastereoselektive Eintopf-Synthese der 1,3-Diamino-2-Alkohol-Einheit mit drei fortlaufenden Stereozentren beschrieben. Bei dieser Methode werden 2-Oxyenamide als neue Bausteine für den raschen Aufbau des 1,3-Diamin-Gerüsts, mit einer zusätzlichen stereogenen Sauerstofffunktionalität in C2-Position, eingesetzt. Zusätzlich wird über eine stereoselektive Synthese der erforderlichen (Z)-Oxyenamide berichtet.

Syntheses and Preliminary Biological Evaluations of the Dibromopyrrole‐Containing Marine Natural Products Agesasine A, Agesasine B, Longamide E and Various Congeners

“…The combined organic phases were then dried (Na 2 SO 4 ), filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was subjected to flash chromatography (silica gel, 1 : 3→1 : 1 v/v ethyl acetate/petroleum ether gradient elution) to afford, after concentration of the relevant fractions ( R f =0.5 in 1 : 1 v/v ethyl acetate/petroleum ether), compound 24 [28] (2.97 g, 92 %) as a light‐yellow oil. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ =5.00 (broad s, 1H), 3.69 (t, J =5.1 Hz, 2H), 3.27 (m, 2H), 2.39 (broadened s, 1H), 1.44 ppm (s, 9H); 13 C{ 1 H} NMR (75 MHz, CDCl 3 ): δ =157.0, 79.9, 62.7, 43.4, 28.5 ppm; IR: $${\tilde{v}_{\max } }$$ =3337, 2976, 2933, 2879, 1682, 1519, 1454, 1365, 1276, 1250, 1165, 1062, 865 cm −1 ; HRMS (TOF ESI, +ve) m / z [ M +Na] + calcd for C 7 H 15 NNaO 3 184.0950; found 184.0941.…”