Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations

Fokin, Andrey A.; Zhuk, Tatyana S.; Pashenko, Alexander; Dral, Pavlo O.; Gunchenko, Pavel A.; Dahl, Jeremy E. P.; Carlson, Robert M. K.; Koso, Tetyana V.; Serafin, Michael; Schreiner, Peter R.

doi:10.1021/ol901089h

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“…Since the discovery of higher diamondoids in natural oil resources 11 several experimental [12][13][14][15][16] and theoretical studies 17,18 have revealed numerous unique and partly unanticipated properties. 20 A variety of diamondoids with different functional groups are now available [21][22][23][24] and further ways to modify diamondoid properties have recently been realized 25 or proposed. This development has gained momentum within the last few years due to the successful preparation of surface modified diamondoids.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The influence of a single thiol group on the electronic and optical properties of the smallest diamondoid adamantane

Landt

Staiger

Wolter

et al. 2010

The Journal of Chemical Physics

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At the nanoscale, the surface becomes pivotal for the properties of semiconductors due to an increased surface-to-bulk ratio. Surface functionalization is a means to include semiconductor nanocrystals into devices. In this comprehensive experimental study we determine in detail the effect of a single thiol functional group on the electronic and optical properties of the hydrogen-passivated nanodiamond adamantane. We find that the optical properties of the diamondoid are strongly affected due to a drastic change in the occupied states. Compared to adamantane, the optical gap in adamantane-1-thiol is lowered by approximately 0.6 eV and UV luminescence is quenched. The lowest unoccupied states remain delocalized at the cluster surface leaving the diamondoid's negative electron affinity intact.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The influence of a single thiol group on the electronic and optical properties of the smallest diamondoid adamantane

Landt

Staiger

Wolter

et al. 2010

The Journal of Chemical Physics

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“…Based on the POLCYC computer program, 32 the IUPAC von Bayer nomenclature and carbon numbering were devised for all such zigzag catafusenes. 33 If the ends of an assembly similar to Figure 14 are connected into a cyclic structure, and if the dualist is now represented by olive-colored balls, the result is shown on the left part of Figure 15 as [26]cyclomantane in a ball-and-stick representation. On the right-hand side and without the dualist, the same [26]cyclomantane is shown in a representation with sticks for C-C bonds.…”

Section: Catafusene Structures Sharing One 6-membered Ring For Two Admentioning

confidence: 99%

“…Figure 15. Left: [26]cyclomantane with dualist, in ball and stick representation; right: the same, without dualist, in stick representation. …”

Section: Large-ring Perifusene Structuresmentioning

confidence: 99%

Cyclic Diamondoid Structures with Shared Vertices, Edges, or 6-membered Rings

Balaban¹

2015

Croat. Chem. Acta

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Abstract. Diamondoid structures with shared vertices, edges, or 6-membered rings can theoretically be curved into toroidal structures whose calculated energy provides information about steric strain. Diamondoid hydrocarbons sharing one vertex between two adamantane units are called [n]spiromantanes, where n indicates the number of adamantane units. When a pair of adamantane units shares one CC bond, the resulting assembly is called one-edge-[n]mantane, specifying (by letters in square brackets) which bonds are shared by the adamantane units. Two adjacent edges may be shared by a pair of adamantane units, and the assembly is called two-edge-[n]mantane, again specifying by letters in square brackets the shared bonds. Catamantanes or perimantanes sharing a 6-membered ring of carbon atoms may form larger rings in an assembly which is called [n]cyclomantane; in the case of catamantanes, the structure of the diamondoid is specified by codes of the dualists. Finally, nanotubes derived from hexagonal diamond, as well as corresponding toroidal structures, are discussed.

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“…Thiole [13] (R-SH) für die Aufbringung auf Oberflächen, Amine [14] (R-NH 2 ) und Aminosäuren [15] (NH 2 -R-COOH) für medizinische Anwendungen oder in Halogene (F, Br) als Vorläufer für weitere Derivate umgewandelt werden. Außerdem ist es auch möglich, CH 2 -Gruppen aus dem Diamantoidkäfig gegen Sauerstoffatome auszutauschen und somit n-dotierte (elektronenreiche) nanoskalige Diamanten herzustellen [16]. Auf diesem Wege lassen sich kleinste organische Elektrobauteile mit den Eigenschaften des Diamanten durch selektives Heteroatomdoping herzustellen.…”

Section: Ursprung Der Diamantoideunclassified

Diamantoide. Chemie mit Nano‐Juwelen

Schwertfeger¹,

Schreiner²

2010

Chemie in nserer Zeit

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Vom wissenschaftlichen Standpunkt aus gesehen vereint ein Diamant mehrere sehr nützliche Eigenschaften wie extreme mechanische Härte, Inertheit gegenüber vielen Chemikalien, eine große elektronische Bandlücke, breite optische Transparenz, Widerstandsfähgkeit gegenüber Strahlung oder hohe Wärmeleitfähigkeit [1]. Diamantmaterialien (Abbildung 1) sind auch dafür bekannt, dass sie keinen oder nur einen sehr kleinen Effekt auf lebende Zellen besitzen. Sie kommen somit zur Anwendung in biologischen und medizinischen Bereichen in Frage. Für viele Wissenschaftler sind Diamanten im Nanometerbereich (1 nm entspricht 10 -9 m) oftmals mit chemical-vapor-deposition-Diamanten (CVD), ultrananokristallinen Diamanten oder Nanodiamantpulvern assoziiert (Abbildung 2). Leider ist ein solcher "Nanodiamant" häufig eine Mischung aus Isomeren oder sogar eine Mischung verschiedener Verbindungen mit unterschiedlichen Molekulargewichten. Nun hat eine weitere Klasse von Diamantmaterialien die Bühne (wieder) betreten: die Diamantoide [2]. Was sind Diamantoide? Diamantoide (auch Polymantane genannt) sind aliphatische Käfigverbindungen, die nur aus Kohlenstoff-und Wasserstoffatomen bestehen. Die Atomanordnung in diesen Molekülen entspricht der Anordnung der Kohlenstoffatome im Kristallgitter des Diamanten. Der Begriff "diamantoid" wurde 1924 vom deutschen Chemiker Hermann Decker während seiner Versuche, synthetische Diamanten herzustellen, geprägt [3]. Der einfachste Diamantoid ist das Adamantan, welches gleichzeitig die Elementarzelle des Diamanten darstellt und deswegen nach dem griechischen Namen für Diamant (adamantinos) benannt wurde. Adamantan besteht aus zehn Kohlenstoffatomen und 16 Wasserstoffatomen und ist eine farblose, kristalline Verbindung mit campherartigem Geruch. Durch die Addition weiterer Adamantankäfige entstehen immer größere Diamantoide, die nach einer logischen Reihenfolge Diamantan (14 Kohlenstoff-und 20 Wasserstoffatome), Triamantan (C 18 H 24 ), Tetramantane (C 24 H 28 ), Pentamantane, usw. benannt werden. Diese Verbindungen sind strukturell also wie kleine Fragmente des Diamanten, dessen abgebrochene Bindungen mit Wasserstoffatomen abgesättigt wurden. Es wird weiterhin allgemein unterschieden zwischen den niederen und den höheren Diamantoiden. Die Gruppe der niederen Diamantoide besteht aus Adamantan, Dia-Die Tetramantan-Familie besteht aus vier verschiedenen Isomeren, von denen zwei enantiomer zueinander sind. ABB . 2 | EIG ENSCHAF TEN VON (NANO)DIAMANTEN ABB . 3 | DIE TETRAMANTAN -FAMILIE ABB . 1 | G RÖSSENORDNUNG EN VER SCHIEDENER DIAMANTMATERIALIEN 250 |

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Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations

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