Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Heteroarenes:  A Novel and Efficient Route to Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines

Chelvam, Venkatesh; Sundaram, G. S. M.; Ila, H.; Junjappa, H.

doi:10.1021/jo0522411

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“…N ‐Phenylquinoline‐2‐amine ( 6 ) was accessed in 99 % isolated yield by heating 2‐chloroquinoline neat with 1.5 equivalents of aniline. The CH amination of 6 was performed by using the optimized reaction conditions, smoothly delivering 7 22, 3a in 80 % yield. This cyclization is notable as it takes place at an o , o ‐disubstituted nitrogen.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐a]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination

Masters

Rauws

et al. 2011

Chemistry A European J

134

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Mehrphotonen‐Fabrikation ermöglicht die Herstellung von komplexen dreidimensionalen Strukturen mit charakteristischen Mustern in der Größenordnung 100 nm oder darunter aus einer Bandbreite unterschiedlicher Materialien. In ihrem Aufsatz auf S. 6352 ff. diskutieren J. T. Fourkas et al. die Entwicklung dieser Technik seit ihrer Einführung vor rund zehn Jahren sowie die verwendeten Materialien, Methoden und Anwendungen zum Aufbau funktioneller Bauelemente.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐a]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination

Masters

Rauws

et al. 2011

Chemistry A European J

134

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“…[2] Aufgrund ihrer interessanten biologischen Eigenschaften sind Pyrido [1,2-a]benzimidazole von synthetischer Bedeutung. [3,4] Beschriebene Syntheserouten zu Pyrido [1,2-a]benzimidazolen beruhen auf MehrschrittProtokollen und erfordern häufig raue Reaktionsbedingungen. [3,4] Die gängige Route zu Pyrido [1,2-a]benzimidazolen ist die intramolekulare Cyclisierung von N-Aryl-2-aminopyridinen (Schema 1).…”

Section: Benzimidazole Sind Weit Verbreitet In Vielen Natürlichenunclassified

“…[3,4] Beschriebene Syntheserouten zu Pyrido [1,2-a]benzimidazolen beruhen auf MehrschrittProtokollen und erfordern häufig raue Reaktionsbedingungen. [3,4] Die gängige Route zu Pyrido [1,2-a]benzimidazolen ist die intramolekulare Cyclisierung von N-Aryl-2-aminopyridinen (Schema 1). Die Effizienz der intramolekularen Cyclisierung wurde ursprünglich unter Verwendung von Über-gangsmetallen untersucht.…”

Section: Benzimidazole Sind Weit Verbreitet In Vielen Natürlichenunclassified

Metallfreie Anellierung von Arenen mit 2‐Aminopyridin‐Derivaten: die Methylgruppe als spurlose nichtchelatisierende dirigierende Gruppe

2014

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Eine neue Anellierungsreaktion zwischen 2-Aminopyridin-Derivaten und Arenen unter metallfreien Bedingungen wurde beschrieben. Die intermolekulare Transformation ermçglicht den unkomplizierten Zugang zu dem wichtigen Pyrido[1,2-a]benzimidazol-Gerüst unter milden Reaktionsbedingungen. Über die beispiellose Anwendung der Methylgruppe von Methylbenzolen als spurlose nichtchelatisierende und hoch regiodirigierende Gruppe wird berichtet.

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“…188 The reaction can easily be rationalized by the cyclopropane ring expansion of 269 followed by palladium-catalyzed intramolecular N-arylation. 189 No direct N-arylation product (i.e., 273) was isolated from the reaction mixture.…”

mentioning

confidence: 99%

Recent Developments in Palladium-Catalyzed Formation of Five- and Six-Membered Fused Heterocycles

Majumdar¹,

Samanta²,

Sinha³

2012

Synthesis

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Palladium-mediated cyclization reactions have been recognized as some of the simplest and useful tools for regio-as well as stereoselective syntheses of carbo-and heterocyclic compounds. In the multi-step syntheses of natural products it is frequently used as one of the most important steps. In this review article, we have summarized the various ways of constructing five-and six-membered heterocyclic rings by palladium-catalyzed intramolecular cyclizations published between 2008 and 2010.

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Palladium-Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Heteroarenes: A Novel and Efficient Route to Benzimidazo[1,2-a]quinolines

Abstract: An efficient new route for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines has been developed via the palladium-catalyzed intramolecular Buchwald-Harwtig aryl amination of newly synthesized 2-(2'-bromoanilino)quinolines.

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On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐a]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination

On the Importance of an Acid Additive in the Synthesis of Pyrido[1,2‐a]benzimidazoles by Direct Copper‐Catalyzed Amination

Metallfreie Anellierung von Arenen mit 2‐Aminopyridin‐Derivaten: die Methylgruppe als spurlose nichtchelatisierende dirigierende Gruppe

Recent Developments in Palladium-Catalyzed Formation of Five- and Six-Membered Fused Heterocycles

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