Palladium-catalyzed synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and N-(2-cyanophenyl)benzamides via tert-butyl isocyanide insertion

Wang, Jinmei; Xiao, Jianzhong; Zhang, Ying; Zhu, Yong‐Ming; Shen, Jingkang

doi:10.1016/j.tetlet.2015.03.121

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“…The organic segment is connected to the isocyanide group via the nitrogen atom, not via the carbon. They are used as privileged synthons for the synthesis of other organic compounds in particular various heterocycles [23][24][25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36][37] , frequently via multicomponent reactions (MCRs) namely isocyanide multicomponent reactions (IMCRs) 25,[38][39][40][41][42][43][44][45][46][47][48][49] . Noticeably isocyanides are susceptible to polymerization 50 .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Isocyanide-based multicomponent reactions in the synthesis of heterocycles

2016

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Section: Introductionmentioning

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Isocyanide-based multicomponent reactions in the synthesis of heterocycles

2016

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“…The iminobenzoxazinones 68 are readily converted to the medicinally useful corresponding 2-aminobenzoxazinones via hydrolysis with aqueous HCl, or can be converted to the corresponding 2-aminoquinazolin-3 H -ones through a piperidine-mediated Mazurkiewicz-Ganesan rearrangement, similar to earlier reports. [ 48 ] The same authors reported a similar reactivity for (2-bromophenyl)thioureas [ 49 ], and N -(2-bromoaryl)benzamides, yielding 2-aminothiazin-4imines 2-arylbenzoxazin-4-imines, respectively [ 50 ].…”

Section: Pd 0 -Catalyzed Isocyanide Insertionsmentioning

confidence: 99%

Recent Advances in Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertions

et al. 2020

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Isocyanides have long been known as versatile chemical reagents in organic synthesis. Their ambivalent nature also allows them to function as a CO-substitute in palladium-catalyzed cross couplings. Over the past decades, isocyanides have emerged as practical and versatile C1 building blocks, whose inherent N-substitution allows for the rapid incorporation of nitrogeneous fragments in a wide variety of products. Recent developments in palladium catalyzed isocyanide insertion reactions have significantly expanded the scope and applicability of these imidoylative cross-couplings. This review highlights the advances made in this field over the past eight years.

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“…En la Figura 5 se muestra la disminución de intensidad de los compuestos con diferentes iones metálicos. [9] Por lo antes mencionado y al contar con la síntesis [10], [11] y los estudios anteriormente realizados con N-alquil-bis-o-aminobenzamidas (BOAB) es necesario realizar estudios de dichos compuestos en presencia de iones metálicos de interés ambiental. En el presente trabajo se estudiaron cinco compuestos BOAB (Figura 6) [12] con distinto espaciador intermedio en presencia de los iones metálicos Fe +2 , Cu +2 , Cd +2 , Hg +2 y Pb +2 .…”

Section: Revista De Ciencias Tecnológicas (Recit) Volumen 2 (3): 124-136unclassified

Estudio de propiedades fotofísicas de sensores del tipo bis-fluoroforicos y su aplicación en la detección de iones metálicos

2019

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Las ciudades industrializadas como Tijuana desechan gran cantidad de agua con contenido de elementos metálico, resultado de los subproductos, que representan un riesgo para la salud. Una alternativa propuesta es el uso de sensores químicos basados en diferentes mecanismos. El enfoque de este proyecto es el estudio de macromoléculas bis-o-aminobenzamida, como sensores selectores de iones metálicos con aplicación en el tratamiento de aguas residuales. Se estudió una serie de cinco compuestos bis-o-aminobenzamidas como sensores químicos capaces de seleccionar y coordinar con metales disueltos en el agua, además de poder remover estos metales en presencia del coagulante natural Pectina la cual fue extraída de la penca del nopal. Para ello se preparó distintas concentraciones de los cinco compuestos, se seleccionó la más adecuada para los análisis y se puso en contacto con soluciones de distintos iones. Los compuestos y su coordinación fueron evaluados por espectroscopias de fluorescencia, UV-Visible y potencial Zeta. Además, se obtuvo micrografías SEM a la remoción obtenida. Los cinco sensores evaluados presentan distintas intensidades de fluorescencia, al estar en contacto con algunos iones metálicos se formaba una coordinación que abate la emisión de fluorescencia. Se estudiaron las propiedades fluorescentes en solución variando la concentración de ligando y se realizó el estudio de su interacción con diferentes metales de interés ambiental. Se determinó la influencia de la naturaleza de la cadena central de interconexión en las propiedades fluorescentes de la biblioteca estudiada. Estos ligandos presentan características fluorescentes interesantes, lo que les confiere un valor potencial como sensores para metales, presentando una sensibilidad para el ion Cu+2 en todos los casos.

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Palladium-catalyzed synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and N-(2-cyanophenyl)benzamides via tert-butyl isocyanide insertion

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Isocyanide-based multicomponent reactions in the synthesis of heterocycles

Isocyanide-based multicomponent reactions in the synthesis of heterocycles

Recent Advances in Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertions

Estudio de propiedades fotofísicas de sensores del tipo bis-fluoroforicos y su aplicación en la detección de iones metálicos

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