Pentacyclo[5.2.0.02,9.03,5.06,8]nonan‐1,7‐dicarbonsäuredimethylester

Prinzbach, Horst; Eberbach, Wolfgang; Philippossian, G.

doi:10.1002/ange.19680802111

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“…Fur die Beurteilung des Anwendungsbereiches des 30 + 3n-Weges 4 + 6 fur die Synthese von Cyclonona-l,4,7-trien-Abkommlingen ist die Feststellung wichtig, dass die im Ubergangszustand 5 effektive Homokonjugationsenergie [l5] in den vor kurzem von uns synthetisierten iiberbruckten Trishomobenzolverbindungen 13 a, b nicht ausreicht, urn die 30 -+ 3n-Umlagerung zu 12a, b zu erzwingen; es entstehen ausschliesslich 14a, b [16]. …”

Section: Photochemische Umwandlungen 41unclassified

Photochemische Umwandlungen, 41 [1] 3ω → 3 π‐Isomerisierungen von Monohetero‐trishomobenzol‐derivaten. Vorläufige mitteilung

Prinzbach

Stusche

1971

Helvetica Chimica Acta

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The all-cis-oxa-and azatrishomobenzene diesters 4a and 4b resp. undergo thermally a very clean 30 3 3 n isomerization reaction yielding the heterocyclonona-2,5,8-triene derivatives 6a and 6b resp. (E, = 27.4 and 26.5 kcal/mole). In contrast, the cis, cis, trans-oxatrishomobenzene diester 9 is stable up to 170'. Some applications and limitations of this 3 0 4 3n-route t o iso-and heterocyclononatriene derivatives are discussed.Die thermische 30 -+ 3mUmwandlung der photochemisch gut zuganglichen, sehr energiereichen Oxa-( la) und Azabishomocyclopentadiene (lb) ist eine bewahrte Synthese substituierter Oxepine (2a) [Z] und Azepine (2b) [3] bzw. der Valenztautomeren 3 a und eventuell3 b [4]. R -e ; -a -R -\ I &-$ X 1 2 3 a : X = 0, R = CO,CH,; b : X = N R , R = CO,CH, Wir haben gefunden, dass auch die aus 3a bzw. 3 b hergestellten all-cis-Oxa-(4a) bzw. Azatrishomobenzolderivate (4b) [l] [5] thermisch eine einheitliche 30 -+ 3n-Isomerisierung zu den all-cis-Heterocyclonona-2,5,8-triendiestern 6 a bzw. 6 b eingehen. 4 5 6 a : X = 0, R = CO,CH,; b: X = N-p-Tosyl, R = CO,CH, Die aus 4a, b in praparativen Mengen zuganglichen kristallinen Triene 6 a (Smp.29-30') und 6 b (Smp. 152-152,5") weisen eine dem isocyclischen 4,7trien [6] vergleichbare konformative Beweglichkeit auf. Anders als beim Isocyclus sind die neben der relativ starren Kronenform auftretenden Halbkronenkonformationen nicht aquivalent, wodurch die Analyse der Temperaturabhangigkeit der NMR.- 1)Eine ausfiihrliche Mitteilung sol1 in Helv. erscheinen.

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Section: Photochemische Umwandlungen 41unclassified

Photochemische Umwandlungen, 41 [1] 3ω → 3 π‐Isomerisierungen von Monohetero‐trishomobenzol‐derivaten. Vorläufige mitteilung

Prinzbach

Stusche

1971

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Photochemische [2π + 2σ]‐Cycloadditionen in Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]decen‐Systemen

1969

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Austausch in CF3COzD in den Positionen 9 und 12 braucht mehrere Tage); hingegen wird (4) in 80-proz. Schwefelsaure praktisch vollstandig zu der in diesem Milieu nicht sehr stabilen, organgefarbenen konjugaten Saure (5) protoniert. Durch raschen Zusatz von Wasser laBt sich (4) weitgehend zuruckgewinnen [91.Die Strukturen (4) und (5) sind durch die Ergebnisse der Elementaranalyse und die spektroskopischen Daten gesichert [lo].(4), m/e: 278(M+). IR (KBr): v =

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Einfach überbrückte cis‐Oxa‐ und cis‐Aza‐tris‐σ‐homobenzol‐Systeme; Synthese und 3σ→3π‐Isomerisierung

1974

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Pentacyclo[5.2.0.0^2,9.0^3,5.0^6,8]nonan‐1,7‐dicarbonsäuredimethylester

Abstract: Bei Friedel -Crafts -Reaktionen von Octachlorcyclotetra-(phosphazen) konnten bisher keine reinen Produkte erhalten werden [I]. Wir beschreiben hier die Isolierung zweier kristalliner Verbindungen bei der Friedel-Crafts-Reaktion mit Benzol.

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Photochemische Umwandlungen, 41 [1] 3ω → 3 π‐Isomerisierungen von Monohetero‐trishomobenzol‐derivaten. Vorläufige mitteilung

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Photochemische [2π + 2σ]‐Cycloadditionen in Tetracyclo[3.3.2.0^2,4.0^6,8]decen‐Systemen

Einfach überbrückte cis‐Oxa‐ und cis‐Aza‐tris‐σ‐homobenzol‐Systeme; Synthese und 3σ→3π‐Isomerisierung

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