Pentaleno[2.1.6‐def]heptalen, ein nichtbenzoides Isomeres des Pyrens

Abstract

Die bei der photolytischen oder thermischen Zersetzung von Azidoameisensaurealkylestern ( I ) unter Stickstoffabspaltung entstehenden Alkoxycarbonylazene (2) schieben sich in CH-Bindungen ein oder gehen unter Dehydrierung der Losungsmittel in die entsprechenden Carbamidsaurealkylester uber [2]. U m diese Reaktionen zu vermeiden, untersuchten wir die Pyrolyse der Azidoameisensaurealkylester ( I ) in der Gasphase mit Stickstoff als Inertgas. Bei 3OO0C/20 Torr gehen der Athyl-, Isopropyl-und t-Butylester, ( I a)-(I c), unter Stickstoffabspaltung in die Oxazolidone (3) uber, die in Ausbeuten von 45-75 % entstehen. H'

Aromaticity of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons

“…When referring to aceheptylene, we agree that it is more aromatic than II, but we would like to reserve the label "genuinely aromatic" for polycyclic conjugated hydrocarbons having only 4n + 2 conjugated circuits (vide infra). On this ground we agree that compounds like azupyrene and as-azupyrene, which are related to Hafner's aceheptylene and cyclopent[c,d]azulene, may deserve "the designation aromatic", 556,557 but according to our analysis of their conjugated circuits, the label "genuinely aromatic" is better kept for compounds having only 4n + 2 conjugated circuits.…”

Dicyclohepta[cd,gh]pentalen, ein neues Pyren‐Isomeres

“…11 (1972). (2) und Pentaleno[2,1,6-deflheptalen ( 3 ) , denen rnit P y r a gemeinsam ist, daU sie Kekule-Strukturen rnit einem peripheren 14~-Hiickel-System und einer zentralen Doppelbindung besitzen, ergeben sich aus HM O-Rechnungeni1] die relativ hohen Resonanzenergien (RE) von 6.05 p, 6.03 p bzw. 5.95 p (Pyren: R,=6.51 p).…”