pH-Dependent Spectral Properties of HpIX, TPPS2a, mTHPP and mTHPC¶

Čunderlı́ková, Beata; Bjørklund, Eva; Pettersen, Erik O.; Moan, Johan Emelian

doi:10.1562/0031-8655(2001)0740246pdspoh2.0.co2

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“…The lower number of inflection points observed may be for the following reasons: (1) pK values may be separated by less than two pH, as suggested in other reports [7,16]; and (2) peripheral groups may slightly alter the absorption and fluorescence spectra [17].…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 67%

“…A number of studies on the acid-base properties of porphyrins and phthalocyanines have been reported [5][6][7][8], but no such study has been performed for Sn(IV) chlorin e6. The biochemical functions and activity of porphyrin-type molecules are governed by their physicochemical properties.…”

mentioning

confidence: 99%

“…The ionization behavior of photosensitizers is one of their most important characteristics. In porphyrin-type molecules, ionization is associated with the acid-base properties of the imino (-N=) nitrogen (nitrogen combined with hydrogen in the imino group NH), pyrrole (-N-) nitrogen atoms of the ring structure, and the peripheral groups attached to the core of the molecule [7].…”

mentioning

confidence: 99%

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Effect of Acidification on the Absorption and Fluorescence Properties of Sn(IV) Chlorin e6 Dichloride Trisodium Salt

et al. 2011

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Chlorins are potential photosensitizers for photodynamic therapy because of their intense absorption in the red spectral region. In this study, the effect of pH on the absorption and fluorescence of Sn(IV) chlorin e6 dichloride trisodium salt was investigated. Absorption, fluorescence emission and fluorescence excitation spectra of the photosensitizer were recorded at different pH values in an analytical buffer solution with and without fetal bovine serum (FBS). In the neat buffer solution, changing the pH resulted in small shifts in both absorption and emission spectra. The shape of the excitation spectra also changed slightly, with shoulders almost vanishing below pH 5. Also, a pronounced reduction of the fluorescence intensity was observed upon acidification. The fluorescence intensity gradually decreased as the concentration of FBS was increased without shifting fluorescence maxima. The absorbance of the photosensitizer in different solvents was recorded and revealed that Sn(IV) chlorin e6 is highly soluble in polar solvents.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 67%

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confidence: 99%

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Effect of Acidification on the Absorption and Fluorescence Properties of Sn(IV) Chlorin e6 Dichloride Trisodium Salt

et al. 2011

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“…O pH dos tecidos tumorais apresenta-se mais baixo do que o pH dos tecidos normais, este fato tem sido proposto como um fator que contribui para a captura seletiva pelo tumor dos diversos tipos de agentes fotossensíveis 48,92,93 . Na literatura a seletividade dos fotossensibilizadores por células tumorais é explicada pelo fato das células tumorais apresentarem grande número de receptores de lipoproteína que são os maiores transportadores de fotossensibilizadores.…”

Section: Espectroscopia De Absorção E De Fluorescênciaunclassified

“…Portanto, pequenas mudanças de pH do tecido podem levar ao deslocamento do equilíbrio entre as várias espécies iônicas do fotossensibilizador bem como sua protonação que pode estar relacionada com o aumento de sua lipofilicidade levando a uma maior captura do fotossensibilizador pelas células 48 . E sabendo que a maioria dos compostos utilizados em PDT são moléculas com estrutura semelhante a porfirina, que possuem sítios de protonação/desprotonação em sua estrutura molecular, é muito importante considerar o pH um dos fatores mais importantes para sua eficácia 48,92,93 . …”

Section: Espectroscopia De Absorção E De Fluorescênciaunclassified

"Fotodegradação do Photodithazine e citotoxicidade dos fotoprodutos formados após irradiação com laser"

Corrêa¹

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"O importante não é estar aqui ou ali, mas ser. E ser é uma ciência delicada, feita de pequenas-grandes observações do cotidiano, dentro e fora da gente. Ao meu pai (in memorium), à minha mãe, as minhas irmãs e ao meu namorado. AGRADECIMENTOSPrimeiramente à Deus. Ele que me deu o dom da existência, saúde, coragem e força para superar tantos momentos difíceis e a seguir em frente e principalmente, por me dar uma família maravilhosa.À minha orientadora Profa. Dra. Janice Rodrigues Perussi, pela oportunidade de realizar este trabalho, pelo conhecimento e aprendizado importantes para minha vida profissional e pela confiança, amizade, apoio e grande incentivo.À FAPESP pelo apoio financeiro.As pessoas mais importantes da minha vida, das quais me orgulho muito: minha família.À minha mãe, pelos ensinamentos de vida, pela dedicação, compreensão, amizade e amor, pela presença e papel de mãe e ultimamente também de pai. Às minhas irmãs, Valéria e Thaís, pelo carinho, incentivo e apoio em todos os momentos. Ao meu pai (in memorium), para quem eu prometi sempre fazer orgulhar-se de mim, pelos ensinamentos de vida e pela presença eterna em minha vida. Amo vocês!!! Ao meu namorado, amigo e companheiro, Rodrigo, por estar sempre disposto a ouvir aos meus inúmeros relatórios semanais, por participar integralmente de minha vida, pelo incentivo, compreensão, amizade e amor. Amo você!!! À todos os meus familiares que nunca deixaram de se preocupar comigo, de me perguntar como iam meus estudos e por torcerem por mim. À Ciça por estar presente no meu dia a dia, participando das minhas alegrias e apreensões, pela amizade, paciência e incentivo.Aos meus amigos de Brotas, em especial à Reila, à Ana Sílvia e à Simone, que sempre estão informadas das minhas obrigações, pelo carinho, amizade e incentivo.Aos meus amigos que conheci e conquistei nestes anos de pós-graduação. Não gostaria de citar nomes, mas não posso deixar de citar a Vanessa e a Rafaela pelo carinho, amizade e apoio.Ao pessoal do laboratório, pela amizade conquistada por cada um. À Cláudia, à Priscila e ao Renato, por me fazerem sentir tão bem no ambiente de trabalho, por me tratarem com tanto carinho, cada qual no seu modo, pelos ensinamentos, idéias, auxílio e incentivo. Jamais vou esquecer de vocês, principalmente do "Juju", a forma carinhosa pela qual me chamam.À Valéria (in memorium), em especial, pelos ensinamentos, sugestões, colaboração e incentivo. Embora tenhamos convivido por pouco tempo, conquistou minha amizade e é a quem devo minha paixão pelas "menininhas", as células.As minhas novas amigas que conquistei no trabalho, em especial à Rosana e à Michelli, por me fazerem sentir tão bem neste ambiente, por estarem sempre dispostas a me ouvir, pelo carinho e apoio. DMSO -dimetilsulfóxido DNA -ácido desoxiribonucleico EDTA -ácido etilenodiaminotetracético FS -FotossensibilizadorHEp-2 -linhagem celular tumoral de laringe humana HpD -do inglês, Hematoporphyrin Derivative LDL -do inglês, Low Density Lipoprotein LED -do inglês, light emitting diodeMTT -brometo de 3-(...

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Phthalocyanine–Polyamine Conjugates as pH‐Controlled Photosensitizers for Photodynamic Therapy

Jiang

Tsang

et al. 2010

Chemistry A European J

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A series of aryl hydroxyamines prepared by reductive amination were treated with silicon(IV) phthalocyanine dichloride in the presence of pyridine to give the diaxially substituted phthalocyanine-polyamine conjugates 1-5. The electronic absorption, fluorescence emission, and efficiency at generating reactive oxygen species of these compounds were all sensitive to the pH environment. Under acidic conditions, the fluorescence quantum yields and the singlet oxygen quantum yields of these compounds were greatly enhanced in DMF as a result of protonation of the amino moieties, which inhibited the photoinduced electron-transfer deactivation pathway. The Q band was diminished and broadened, and the fluorescence intensity decreased as the pH increased in citrate buffer solutions. The rate of superoxide radical formation was also reduced in a higher pH environment. Compound 3, containing a terminal 4-chlorophenyl group at the axial substituent, showed the most desirable pH-responsive properties, which makes it a promising tumor-selective fluorescence probe and photosensitizer for photodynamic therapy. All of the phthalocyanines 1-5 were highly photocytotoxic against HT29 and HepG2 cells with IC(50) values as low as 0.03 microM. Compound 3 was highly selective toward lysosomes, but not mitochondria of HT29 cells.

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pH-Dependent Spectral Properties of HpIX, TPPS2a, mTHPP and mTHPC¶

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Effect of Acidification on the Absorption and Fluorescence Properties of Sn(IV) Chlorin e6 Dichloride Trisodium Salt

Effect of Acidification on the Absorption and Fluorescence Properties of Sn(IV) Chlorin e6 Dichloride Trisodium Salt

"Fotodegradação do Photodithazine e citotoxicidade dos fotoprodutos formados após irradiação com laser"

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