Recebido em 2/4/03; aceito em 20/2/04; publicado na web em 27/05/04 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM Melaleuca alternifolia (MYRTACEAE). The first chemical study of non-volatile constituents from the bark and stem of Melaleuca alternifolia (Myrtaceae) led to the isolation and identification of 3,3'-Odimethylellagic acid (1) and five pentacyclic triterpenes: 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (arjunolic acid, 2), 3β-hydroxylup-20(29)-en-27,28-dioic acid (melaleucic acid, 3), betulinic acid (4), betuline (5), 3β-O-acetylurs-12-en-28-oic acid (6), a mixture of fatty acids and esters, and several hydrocarbons. For 2α,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid (2) and 3β-Oacetylurs-12-en-28-oic acid (6) a first detailed assignment of 1 H NMR is presented.Keywords: Melaleuca alternifolia; triterpenes; 3,3'-O-dimethylellagic acid. O presente trabalho relata o primeiro estudo químico do caule e da casca de M. alternifolia, que levou ao isolamento de um derivado metilado do ácido elágico e cinco triterpenos pentacíclicos, dentre eles o ácido 2α,3β,23-triidroxiolean-12-en-28-óico (ácido arjunólico, 2) e o ácido 3β-O-acetilurs-12-en-28-óico (6). Para estes dois ácidos foram feitas as atribuições detalhadas dos espectros de RMN de 1 H. Foram também identificados por CG-EM onze outros compostos, além de vários ácidos e ésteres graxos.
INTRODUÇÃO
PARTE EXPERIMENTAL
Instrumentação e procedimentos geraisPara as separações cromatográficas em coluna, foram utilizadas sílicas gel 70 a 230 Mesh e 230 a 400 Mesh. Nas análises por cromatografia em camada delgada (CCD) foram utilizadas placas de sílica gel 60 F 254 , com 0,25 mm de espessura 19 . As temperaturas de fusão, não corrigidas, foram determinadas em um aparelho Microquímica MQAPF-301. Os espectros no Infravermelho (IV) foram registrados em espectrômetro Perkin Elmer, utilizando-se pastilhas de KBr. Os espectros de RMN de 1 H e de 13 C foram obtidos em aparelho Bruker WM 400 (400 MHz), Bruker WM 500 (500 MHz) e Varian Mercury 300 (300 MHz). Os espectros de massas foram registrados em espectrômetro V.G. Analytical ZAB-IF a 70 eV. As análises dos ácidos graxos e triacilglicerídeos por cromatografia em fase gasosa foram realizadas em cromatógrafo Shimadzu GC 17-A, acoplado a um registrador C-R7A Chromatopac. As análises por CG-EM foram realizadas em cromatógrafo Shimadzu GC 17-A, com detector seletivo de massas, modelo QP 5050 (Shimadzu).
Material vegetal, extração e isolamento das substânciasO caule e a casca de M. alternifolia Cheel foram coletados no Setor de Dendrologia do Departamento de Engenharia Florestal da Universidade Federal de Viçosa. A exsicata correspondente ao material coletado foi depositada no Herbário VIC, da mesma Instituição, sob o número 26046.O caule (3.250 g) e a casca (700 g), após secagem à temperatura ambiente, foram moídos e submetidos a extrações com hexano (casca) e etanol (casca e caule) em aparelho do tipo Soxhlet. A destilação dos solventes foi realizada sob pressão reduzida em evaporador rotatório, fornecendo 10,5 g de extrato hexânico e 71,0 g d...