Phenoxyphenyl Alkoxyiminoacetamides

Hayase, Yoshio; Kataoka, Tadashi; Masuko, Michio; Niikawa, Motomu; Ichinari, Mitsuhiro; Takenaka, Hideyuki; Takahashi, Tsutomu; Hayashi, Y.; Takeda, Reiji

doi:10.1021/bk-1995-0584.ch030

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“…The companies ICI (now Syngenta) and BASF filed the first patent applications for b-methoxyacrylates in 1984/1985 and launched the commercial products azoxystrobin (69) [85] and kresoxim-methyl (70) [86] in 1996. Three years later, metominostrobin (71) [87] was launched by Shionogi. Up to this time, none of the three marketed compounds contained a halogen.…”

Section: Plant Growth Regulators-pyrimidines As Azole Analoguesmentioning

confidence: 99%

The Unique Role of Fluorine in the Design of Active Ingredients for Modern Crop Protection

2004

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The task of inventing and developing active ingredients with useful biological activities requires a search for novel chemical substructures. This process may trigger the discovery of whole classes of chemicals of potential commercial interest. Similar biological effects can often be achieved by completely different compounds. However, compounds within a given structural family may exhibit quite different biological activities depending on their interactions with different intracellular proteins like enzymes or receptors. By varying the functional groups and structural elements of a lead compound, its interaction with the active site of the target protein, as well as its physicochemical, pharmacokinetic, and dynamic properties can be improved. In this context, the introduction of fluorine into active ingredients has become an important concept in the quest for a modern crop protection product with optimal efficacy, environmental safety, user friendliness, and economic viability. Fluorinated organic compounds represent an important and growing family of commercial agrochemicals. A number of recently developed agrochemical candidates represent novel classes of chemical compounds with new modes of action; several of these compounds contain new fluorinated substituents. However, the complex structure-activity relationships associated with biologically active molecules mean that the introduction of fluorine can lead to either an increase or a decrease in the efficacy of a compound depending on its changed mode of action, physicochemical properties, target interaction, or metabolic susceptibility and transformation. Therefore, it is still difficult to predict the sites in a molecule at which fluorine substitution will result in optimal desired effects.

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The Unique Role of Fluorine in the Design of Active Ingredients for Modern Crop Protection

2004

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“…Strobilurinchemie [63] Eher zufällig, aus einer ganz anderen Richtung und auf anderem Weg gelangten Fungizidforscher der Firma Shionogi zu den Strobilurinen. Dort waren nicht die Naturstoffe Strobilurin A und Oudemansin A mit ihren vielversprechenden biologischen Wirkungen der Ausgangspunkt, sondern eine völlig andere, ¹hauseigeneª Verbindungsgruppe: die Carbamoylisoxazole 24 (Schema 10) [63] mit fungizider Wirkung gegen Reiskrankheiten.…”

Section: Der Einstieg Des Shionogi-teams In Dieunclassified

“…Dort waren nicht die Naturstoffe Strobilurin A und Oudemansin A mit ihren vielversprechenden biologischen Wirkungen der Ausgangspunkt, sondern eine völlig andere, ¹hauseigeneª Verbindungsgruppe: die Carbamoylisoxazole 24 (Schema 10) [63] mit fungizider Wirkung gegen Reiskrankheiten. Ein Zusammenhang zwischen diesen Heterocyclen und Strobilurinen ist nicht erkennbar.…”

Section: Der Einstieg Des Shionogi-teams In Dieunclassified

“…Verbindungen des Typs 24 fehlen zwei der für Strobilurine typischen Merkmale: das breite fungizide Wirkungsspektrum und der charakteristische Wirkungsmechanismus der Atmungshemmung. Bei der Strukturvariation von 24 verfolgte das Shionogi-Team mit einer im wesentlichen auf strukturchemischen Überlegungen und der effizienten Umsetzung von hauseigenem ¹Synthese-Know-howª beruhenden Gedankenkette, neuen Strukturen und biologischen Tests den in Schema 10 skizzierten Weg [63] Oximether-Patente [57,58] und der übrigen bis dahin publizierten Strobilurin-Anmeldungen reichte Shionogi eine Patentanmeldung [64] ein, deren Kern die allgemeine Struktur 27 ist. Damit war ein neuer Pharmakophor gefunden: die zu den Oximethermethylestern isosteren Oximethermethylamide.…”

Section: Der Einstieg Des Shionogi-teams In Dieunclassified

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Strobilurine: Evolution einer neuen Wirkstoffklasse

1999

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Aus dem Kiefernzapfenrübling wurde eine Verbindung mit fungizider Wirkung isoliert, die das natürliche Vorbild für eine bedeutende Produktinnovation im Pflanzenschutz war: Die Variation und Optimierung der Leitstruktur von Strobilurin A 1 und die Selektion praxisgerechter Derivate wie Kresoxim‐methyl 2 führten in einem spannenden und firmenübergreifenden Patentwettlauf zur Entwicklung der Strobilurine als neue, hochaktive und breit anwendbare Fungizidklasse – eine faszinierende Erfolgsstory.

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“…1,2) It has a broad antifungal spectrum including Sphaerotheca fuliginea, Botrytis cinerea, Pseudoperonospora cubensis, and shows excellent control of rice blast caused by Pyricularia oryzae CAVARA. 3,4) Furthermore, it shows remarkably low toxicity against fish and mammals. Therefore, this agent has been developed commercially as a systemic and long-lasting fungicide for rice blast through submerged application3-5)…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%