Phosphonic Acids. III.<sup>1</sup> Hydroxyl Substituted Propylphosphonic Acids<sup>2,3</sup>

Preis, Seymour; Myers, Terrell C.; Jensen, Elwood V.

doi:10.1021/ja01628a050

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“…The 1 H, 13 C, and 31 P NMR spectra were registered on the Varian VXR-400 and Bruker Avance-400 spectrometers (400, 100, and 162 MHz, respectively) in CDCl 3 (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)(15)(16)(17)(18) O-Trimethylsilyl-3-chloro-2-trimethylsiloxypropylphosphonite (1). A mixture of 16 g bis(trimethylsiloxy)phosphine, 5 g of epichlorohydrin, and 0.2 g of zinc chloride was heated at 110-130…”

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“…Heterosubstituted derivatives of propylene oxide, especially a well-known epichlorohydrin and readily available O,O-diethyl-2,3-epoxypropylphosphonate [2], as well as cyclohexene oxide are promising compounds for organic synthesis [3,4]. Recently, we have synthesized the new 1-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites and their derivatives with aryl, heterocyclic, and organoelement fragments in high yields via nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of trivalent organophosphorus acids to various functionalized aldehydes [5].…”

Section: Introductionmentioning

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Synthesis of functionalized 2‐trimethylsiloxy‐substituted O‐trimethylsilyl alkylphosphonites, their analogues, and derivatives

Prishchenko

Ливанцов

Livantsova

et al. 2008

Heteroatom Chemistry

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Prishchenko

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Heteroatom Chemistry

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Formation of Carbon‐Hetero Atom Bonds by Free Radical Chain Additions to Carbon‐Carbon Multiple Bonds

Stacey

Harris

2011

Organic Reactions

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Free‐radical chain addition to carbon‐carbon multiple bonds to form carbon‐hetero atom bonds is an important synthetic method of wide scope. Carbon‐halogen, carbon‐sulfur, carbon‐silicon, carbon‐germanium, carbon‐phosphorus, and carbon‐nitrogen bonds have been formed by this method, In this chapter, the mechanism, scope, limitations, and experimental conditions are treated for the addition reactions that lead to the formation of the six types of carbon‐hetero atom bonds mentioned above. Since the direction of addition of free radicals to carbon‐carbon multiple bonds is common to all classes reviewed here, it is briefly explained.

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Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie III 2. Darstellung von Estern, Amiden und Anhydriden der Phosphorsäure

Cramer

1960

Angewandte Chemie

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hat. Der 32 P-Gehalt der durch Papier-Elektrophorese isolierten Desoxynucleosid-3'-phosphate ist also ein MaO dafur, wie haufig das markierte Substrat mit jedem der vier Nucleotide wahrend der Synthese verkniipft worden ist. Wiederholt man dieses Verfahren dreimal und markiert jedesmal ein anderes Nucleotid, so erfahrt man die relative Haufigkeit aller 16 moglichen Dinucleotid-Sequenzen in einer DNS-Yette. Wir haben diese Untersuchungen bisher rnit Starter-DNS aus sechs verschiedenen, natiirlichen Quellen durchgefuhrt. Die Ergebnisse sind: 1. In jedem Fall enthalt das Produkt alle 16 moglichen Dinucleotid-Sequenzen. 2. Das Haufigkeits-Verhaltnis dieser Nucleotid-Sequenzen hat in jedem Fall einen anderen, reproduzierbaren Wert und kann nicht aus der Basen-Zusammensetzung der DNS vorausberechnet werden. 3. Bei der Synthese lagern sich die Basen Adenin und Thymin bzw. Guanin und Cytosin paarweise aneinander. 4. Aus den Haufigkeits-Verhaltnissen geht aul3erdern hervor, dab bei der enzymatischen Reduplikation zwei DNS-Strange mit entgegengesetzter Basen-Sequenz entstehen, wie dies nach dem von Watson und Crick vorgeschlagenen DNS-Modell zu erwarten ist. Durch eine Erweiterung solcher Untersuchungen sollte es moglich sein, in allen DNS-Proben, die sich enzyma-tisch reduplizieren lassen, das Haufigkeits-Verhaltnis der Dinucleotide festzustellen und so einige Anhaltspunkte zur Entzifferung des DNS-Code zu erhalten. Leider kann man so die Haufigkeit der moglichen Trinucleotide nicht ermitteln, aber wir hoffen, daO durch Verbesserung der enzymatischen Analyse-Methoden und der chromatographischen Technik zur Isolierung der Abbauprodukte auch in dieser Richtung Fortschritte moglich sein werden. 5. Alle vier Triphorphate und DNS sind zur DNS-Synthese notig Wir haben bereits erwahnt, daS alle vier Desoxynucleosid-triphosphate und DNS anwesend sein miissen, wenn eine DNS-Synthese stattfinden SOH. Wir konnen dieses Erfordernis jetzt als einen weiteren Beweis fur die Existenz von Wasserstoff-Briicken ansehen. Fehlt die DNS, so ist keine Matrize fur die Bildung von Wasserstoff-Briicken vorhanden. Fehlt eines der vier Nucleosid-triphosphate, so hort die Synthese friihzeitig und abrupt auf, weil es fur eine Base der Matrize keinen Partner zur Bildung der Wasserstoff-Briicke mehr gibt. An dieser Stelle mochte ich den Herren J . Adler, M . J . Bessman, J . Josse, I . R. Lehman und E. S . Simms und Frau S. Kornberg meinen herzlichsten Dank fur ihre Beilriige absfaiten. Es wird uber bekannte Phosphorylierungsrnethoden referiert. AuBerdern werden folgende neue Reaktionen beschrieben : Darstellung von Pyrophosphaten mit lsocyanat uber die Carbamylphosphate; Reaktionen von Ketenacylalen zu unsymrnetrischen Pyrophosphaten ; Trichloracetonitril als Veresterungsmittel fur Phosphorsouren und die Darstellung von Geranylphosphat und Farnesylphosphat; Darstellung und Reaktionsweisen von lrnidazoliden der Phosphorsaure.

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Phosphonic Acids. III.¹ Hydroxyl Substituted Propylphosphonic Acids^2,3

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Synthesis of functionalized 2‐trimethylsiloxy‐substituted O‐trimethylsilyl alkylphosphonites, their analogues, and derivatives

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