Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols

Abstract

We report the visible-light photocatalytic cleavage of trityl (thio)ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups. The same conditions can be used to directly convert trityl protected thiols into unsymmetrical disulfides or selenylsulfides, and to cleave trityl resins in solid phase organic synthesis.

Trendbericht Organische Chemie 2024

“…Pieber hat eine photokatalytische Methode entwickelt, mit der an diesen Linker gebundene Alkohole und Thiole mit sichtbarem Licht unter pH-neutralen Bedingungen gespalten werden. 45) Bradley stellte über SPOS unsymmetrische Tetrazine (8) her, die sich für die bioorthogonale Invers-Diels-Alder-Ligation eignen (Abbildung 9). 46) Mit der Flow-Synthese lassen sich hochreaktive Intermediate oder instabile Produkte sicher herstellen oder weiterverarbeiten.…”