Photochemical Reactions of <i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones

In diesem Aufsatz werden die zahlreichen, haufig nur in der Originalliteratur genannten intramolekularen Reaktionen elektronisch angeregter Benzolderivategeordnet nach Reaktionstypensystematisch analysiert. Es konnen alle bekannten Reaktionstypen beriicksichtigt werden. Sie gliedern sich in Reaktionen des Benzolrings (Ionisierung, Ringoffnung, Ringveranderung), Reaktionen mit Seitenkettenbeteiligung (a-, @-, y-Spaltungen, Homolyse, Heterolyse), Reaktionen von Substituenten mit Seitenketten (Cyclisierung, Entalkylierung, Schutzgruppenabspaltung) und Reaktionen von Seitenketten mit dem aromatischen Ring (Substitution, Addition, Entaromatisierung, Cyclisierung). Die Wahl zwischen energetisch moglichen konkurrierenden Reaktionen wird iiberwiegend von geometrischen Faktoren bestimmt. Die Anwendungen der empirischen Effekte in der praparativen Chemie sind sehr vielseitig. Zahlreiche hier besprochene Reaktionen werden bereits industriell ausgewertet (2. B. in der Photochromie, UV-Stabilisierung, Photographie, Informationsspeicherung, Druck-, Lackierungs-und Polymertechnologie sowie Pharmazie).

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Photochemical Rearrangements and Fragmentations of Benzene Derivatives and Annelated Arenes

Kaupp

1980

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

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In this article the numerous intramolecular reactions of electronically excited benzene derivatives, which in many instances are only mentioned in original papers, are systematically analyzed and arranged according to reaction types. All known reaction types can be classified, and subdivided into reactions of the benzene ring (ionization, ring opening, ring alteration), reactions with participation of side chains (a-, p-, y-cleavage, homolysis, heterolysis), reactions of substituents with side chains (cyclization, dealkylation, cleavage of protective groups), and reactions of side chains with the aromatic ring (substitution, addition, dearomatization, cyclization). The selectivity of the energetically feasible competing reactions is primarily determined by geometric factors. Applications of the empirical effects are numerous and varied in preparative organic chemistry. Many of the reactions under discussion are already utilized industrially (e. g. in photochromism, UV stabilization, photography, information storage, printing, coating and polymer technology, and pharmacy). Reactions of the Benzene Ring IonizationPerhaps the most simple photoreaction of arenes is the splitting off of an electron to produce radical cations. Benzene (1) [first ionization potential (IP) in the gas phase: 9.25

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Photochemical Reactions of N-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones

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One‐Component Photoinitiating Systems

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Photochemische Umlagerungen und Fragmentierungen von Benzol-Derivaten und anellierten Arenen

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