Photochemical Rearrangements of Conjugated Cyclic Ketones: The Present State of Investigations

1. Einleitung gen, die es iiberstand, und die aus ihm abgeleiteten und bestatigten Voraussagen sind eindrucksvoll. Im folgenden geben wir eine ausfiiliche Beschreibung unserer Vorstellungen, zeigen einige Entwicklungen auf, die in " Unter allen Moglichkeiten, die es heute zur theoretischen Behandlung der chemischen Bindung gibt, darf das Molekiilorbital-Verfahren als dasjenige gelten, das sich in der Hand des organischen Chemikers als am fruchtbarsten erwiesen hat und das den Bediirfnissen des Organikers am besten entspricht. Dennoch ist dieses Verfahren mit nur wenigen Ausnahmen vor allem zum Studium statischer Molekiileigenschaftenim Grund-und Anregungszustandverwendet worden, und nur selten hat man versucht, seine Aussagekraft an reagierenden Systemen zu erproben. 1965 haben wir in drei vorlaufigen Mitteilungen 11-31 die Grundlagen fur die theoretische Behandlung aller Synchronrealctionen gelegt. Wie sich diese Ideen entwickelten, ist anderswo nachzulesen [41. Ihr Prinzip besteht darin, d& solche Reaktionen glatt verlaufen, wenn zwischen den Orbitalsymmetrie-Eigenschaften der Reaktanden und Produkte Ubereinstimmung herrscht, und daB ihr Ablauf mit Schwierigkeiten verbunden ist, wenn diese Ubereinstimmung fehltoder kiirzer gesagt, &J bei Synchronreaktionen die Orbitalsymmetrie erhalten bleibt. Dieses Prinzip hat weithin Beachtung gefunden; seine Anwendungen, die Priifun-

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Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie

Woodward

1969

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Thermo‐reversible Photo‐Isomerisierungen

Quinkert

1972

Angewandte Chemie

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The Conservation of Orbital Symmetry

Woodward

Hoffmann

1969

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

2,956

1,786

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