Photoinduced ring-opening polymerisation of <scp>l</scp>-lactide <i>via</i> a photocaged superbase

Kuroishi, Paula K.; Dove, Andrew P.

doi:10.1039/c8cc01913d

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“…The development of this new PBG also extended the application to polymerization methodologies incompatible with previously generated amines. Recently, Kuroishi and Dove demonstrated the use of a NPPOC‐TMG in the photoinduced ROP of l ‐lactide . The authors observed no polymerization occurring in the dark, whereas irradiation promoted the ROP, which demonstrated the excellent temporal control over the polymerization initiation provided by the use of NPPOC‐TMG.…”

Section: Photobase Generatorsmentioning

confidence: 99%

Recent Advances and Challenges in the Design of Organic Photoacid and Photobase Generators for Polymerizations

et al. 2019

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Photopolymerization, or the use of light to trigger polymerization, is one of the most exciting technologies for advanced manufacturing of polymers. One of the key components in the photopolymerization processes is the photoactive compound that absorbs the light, generating the active species that promotes the polymerization and largely determines the final properties of the material. The field of photopolymerization has been dominated by photoradical generators to mediate radical reactions. In the last decade, to expand the number of polymers that can be prepared by photopolymerization, intensive research has been devoted to the synthesis and utilization of photoactive molecules that are able to generate a base or an acid upon irradiation. These organic compounds are known to promote not only the ring‐opening polymerization of various heterocyclic monomers such as lactones, carbonates, or epoxides but also to trigger the step‐growth synthesis of polyurethanes. This Minireview highlights the recent advances in the development of organic photobase and photoacid generators, with the aim of encouraging the wider application of these photoactive compounds in the photopolymerization area and to expand the use of these polymers in advanced manufacturing processes.

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Section: Photobase Generatorsmentioning

confidence: 99%

Recent Advances and Challenges in the Design of Organic Photoacid and Photobase Generators for Polymerizations

et al. 2019

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“…New methodologies for photopolymerization will allow for nonacrylic based monomers to be used, which may offer alternatives that are better tolerated and inherently biodegradable. [91][92][93][94][95] All of these considerations offer an enticing opportunity to bring in vivo polymerization out of the realm of science fiction.…”

Section: Photopolymerizationmentioning

confidence: 99%

Shining a Light on Bioorthogonal Photochemistry for Polymer Science

Boase

2020

Macromol. Rapid Commun.

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Bioorthogonal chemistry is revolutionizing the fields of biological chemistry and nanomedicine, providing tools to actively probe and perturb native biochemical processes. Photochemistry provides the opportunity to actively and non‐invasively control bioorthogonal reactions, providing sophisticated optochemical tools. Despite the opportunities in bioorthogonal photochemistry, there remain many significant challenges to the clinical translation of current research. This review aims to provide an overview of these challenges and highlight recent examples from the literature that are providing revolutionary solutions to overcoming these barriers. It will highlight new photochemical systems that can be triggered by near infrared light in aqueous solutions and have been demonstrated to function in complex biological systems, including in living animals. It will cover diverse classes of photochemical reactions including photopolymerization, uncaging, conjugation, and photoswitching. The discussion will detail how new approaches are being integrated into polymers or highlight unexploited opportunities. This review intends to showcase how the unique synergy of bioorthogonal photochemistry and polymer science provides vast opportunities in the fields of biomaterials, nanomedicine, and theranostics. This will hopefully provide inspiration to material scientists to integrate bioorthogonal photochemistry into new adaptable materials and ensure translation to solve clinical challenges.

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“…Diese schnelle Kinetik ermçglichte eine weitere Demonstration der räumlichen Kontrolle durch Photopatterning,d ie im Allgemeinen eine schnelle Bildung eines Netzwerks erfordert, um die Diffusion des Katalysators zu reduzieren und hohe Auflçsungen zu erzielen. [73] Die Autoren beobachteten keine Polymerisation im Dunkeln, während die Bestrahlung die ROPi nitiierte,w as die ausgezeichnete zeitliche Kontrolle über die Polymerisationsinitiierung durch den Einsatz von NPPOC-TMG demonstrierte.D arüber hinaus lieferte diese Methode schnellere Polymerisationsraten, einschließlich einer grçßeren Kontrolle über das Molekulargewicht als andere durch Licht ausgelçste ROPs, [20] und zwar ohne die Verwendung von schädlicher hochenergetischer UV-Strahlung. [72] Die Entwicklung dieses neuen PBG erweiterte auch die Anwendung auf Polymerisationsmethoden, die mit zuvor erzeugten Aminen nicht kompatibel sind.…”

Section: Carbamateunclassified

“…Kürzlich haben Kuroishi und Dove den Einsatz eines NPPOC-TMG in der photoinduzierten ROP von l-Lactid gezeigt. [73] Abschließend gewinnt unter den 3D-Fertigungstechniken die Zwei-Photonen-Polymerisation an Bedeutung, da diese Te chnik die Herstellung von komplexen 3D-Formen mit hoher Auflçsung und Grçßen unter 100 nm ermçglicht. Es ist zu erwähnen, dass solche 3D-Objekte bemerkenswerte Eigenschaften in photonischen, elektronischen und biomedizinischen Anwendungen haben.…”

Section: Carbamateunclassified

Organische Photosäuren‐ und Photobasenbildner für Polymerisationen: Jüngste Fortschritte und Herausforderungen

et al. 2019

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Photopolymerisation, oder in anderen Worten die Nutzung von Licht als Auslöser einer Polymerisationsreaktion, ist eine der vielversprechendsten Technologien zur Herstellung anspruchsvoller Polymere. Eine der Schlüsselkomponenten der Photopolymerisation ist die photoaktive Spezies. Diese ist in der Lage, durch die Absorption von Licht die aktive Verbindung zu generieren, welche die Polymerisation der Monomere einleitet und einen großen Einfluss auf die Eigenschaften des finalen Produkts hat. In der Vergangenheit war das Forschungsfeld der Photopolymerisation von photoaktiven Radikalbildnern zur Einleitung radikalischer Reaktionen dominiert. Um das Spektrum der Polymere, die durch eine Photopolymerisation hergestellt werden können zu erweitern, wurde im letzten Jahrzehnt intensive Forschungsarbeit zur Synthese und Verwendung photoaktiver Moleküle geleistet, die in der Lage sind, unter Einfluss von Licht Säuren oder Basen zu bilden. Diese Verbindungen sind nicht nur dafür bekannt, die ringöffnende Polymerisation verschiedenster heterozyklischer Monomere, wie Laktone, Carbonate oder Epoxide einzuleiten, sondern auch die Stufenwachstumsreaktion von Polyurethanen zu initiieren. Dieser Kurzaufsatz hebt die jüngsten Fortschritte zur Entwicklung organischer, photoaktiver Säuren‐ und Basenbildner hervor, mit dem Ziel, eine breitere Anwendung der photoaktiven Verbindung im Bereich der Photopolymerisation zu fördern und die Verwendung der daraus resultierenden Polymere für anspruchsvolle Produktionsprozesse zu ermöglichen.

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Photoinduced ring-opening polymerisation of l-lactide via a photocaged superbase

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Recent Advances and Challenges in the Design of Organic Photoacid and Photobase Generators for Polymerizations

Recent Advances and Challenges in the Design of Organic Photoacid and Photobase Generators for Polymerizations

Shining a Light on Bioorthogonal Photochemistry for Polymer Science

Organische Photosäuren‐ und Photobasenbildner für Polymerisationen: Jüngste Fortschritte und Herausforderungen

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