Photoluminescence, photoabsorption and photoemission studies of hydrazone thin film used as hole transporting material in OLEDs

Abstract

A fotoluminescência de filmes finos de 1-(3-metilfenil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolina-6-carboxialdeído-1,1'-difenilhidrazona foi monitorada em função da irradiação com luz UV. A intensidade da emissão decresce exponencialmente com o tempo de exposição, sugerindo degradação das amostras. Com o objetivo de investigar os mecanismos de degradação e determinar a estrutura eletrônica desse material orgânico usado com sucesso como camada transportadora de buracos na fabricação de diodos orgânicos emissores de luz (OLEDs), foram empregadas as técnicas de fotoabsorção e de fotoemissão nas bordas 1s do carbono e do nitrogênio bem como na banda de valência. A influência da luz solar foi simulada usando radiação síncrotron não-monocromática. Após exposição, todos os espectros apresentam um decréscimo nos sinais de fotoabsorção e de fotoemissão, que é menos acentuado na borda do carbono, apresentando, entretanto, um decréscimo drástico na borda do nitrogênio e na região de valência. O estudo sugere que a perda de nitrogênio é a principal causa para a quebra do sistema π, levando, dessa forma, à falha do dispositivo fabricado com esse composto.Photoluminescence (PL) emission of 1-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxyaldehyde-1,1 ' -diphenylhydrazone (MTCD) thin films was monitored as a function of UV irradiation, and it was found to decrease exponentially with the exposure time. In order to gain insight into the degradation mechanisms and evaluate the electronic structure of this organic material used with good results as hole transporting layer (HTL) in the fabrication of organic light emitting diodes (OLEDs), synchrotron radiation-based photoabsorption and photoemission techniques at the carbon and nitrogen 1s edges as well as at the valence band were employed. The influence of sunlight was simulated using non-monochromatized synchrotron radiation. After exposure all the spectra show a decrease of the photoabsorption and photoemission signals, however, while it is less accentuated at the carbon edge, at the nitrogen edge and at the valence region it decreases drastically. The loss of nitrogen is suggested to be the main step in the disruption of the π system, leading to the failure of the devices fabricated with this compound as hole transporting layer.

Degradation of the N,N′-bis-(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine by photon irradiation

“…Therefore, the NPB reacts under extreme irradiation by ejecting nitrogen and benzene out from the molecule, i.e., by decomposing first at its weakest point, the C-N bond [10]. Similar results were also observed for the MTCD molecule investigated using synchrotron based photoabsorption and photoemission techniques [11].…”

Crystal structure of 2-hydroxybenzylidene-5-methylisoxazole-4- carbohydrazide monohydrate, C12H13N3O4

“…Similarly, Singh et al [5] synthesized the cobalt(II) complexes with somea cylhydrazones, which showed afair antifungal and antibacterial activity against anumber of fungi and bacteria. Otherwise, photoluminescence, photoabsorption and photoemission studies of hydrazone thin filmsused as hole transporting material in organic light emitting diodes (OLEDs) were reported [6].Onthe other hand, isoxazole compounds have arich history with both pharmaceutical and agricultural applications due to their apoptotic activity [7], plantgrowth regulating activity [8] and antibacterial activity [9]. In the title compound, C 12 H 11 N 3 O 3 ,the molecule is almost planar, the dihedral angle formed by the benzene and isoxazole rings is 2.03 (8) …”

A importância do estado excitado 3MLCT de compostos de Ru(II), Re(I) e Ir(III) no desenvolvimento de fotossensores, OLEDS e fotorredução de CO2

“…A busca por polímeros condutores e por arquiteturas de dispositivos que resultem em maior eficiência, bem como por compostos dopantes resistentes aos processos de fabricação e que exibam propriedades eletroluminescentes desejadas, são desafios que têm alavancado as pesquisas nessa área. [108][109][110][111][112][113] Em um processo eletroluminescente, a população do estado excitado das moléculas de dopante ocorre pela recombinação de pares combinados elétron-lacuna via atração coulômbica na camada emissiva. A relaxação desses estados excitados leva à população de 25% de estados singletes (S 1 ) e 75% de estados tripletes (T 1 ) nas 114 Uma vez que esses compostos apresentam uma rápida e eficiente desativação a partir do estado excitado singlete, quando comparada à velocidade de cruzamento intersistema, nota-se que somente o estado singlete emite luz.…”