Photomodulated Blocking of Gramicidin Ion Channels

Lien, Linda L.; Jaikaran, D. C. J.; Zhang, and Zhihua; Woolley, G. Andrew

doi:10.1021/ja962217s

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“…Additionally, there are a few more studies on biomolecular consequences of attaching azobenzene at peptide or protein side chains. [40][41][42][43] However, these did not investigate in detail the structural changes induced by photoisomerization. Finally, there is quite a body of literature on poly-a-amino acids containing multiple side-chain azobenzene groups, reviewed for example in ref.…”

Section: Azobenzene-containing Peptidesmentioning

confidence: 99%

Azobenzene as Conformational Switch in Model Peptides

2006

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The photoinduced isomerization of azobenzene between the extended (trans) and compact (cis) conformations is reversibly triggered by light of two differing wavelengths. The resulting changes in molecular geometry have been extensively utilized to photoswitch transformations in chemical species reversibly for applications in optoelectronic devises as well as to photocontrol conformational states in (bio)polymers. The high isomerization yield, remarkable photostability and ultrafast kinetics (few ps) of azobenzene are well suited for the design of small, defined model systems that allow detailed folding studies to be carried out both experimentally and theoretically on the same molecules. In our and other laboratories such systems were recently obtained with cyclic peptides of defined conformational preferences as well as with alpha-helical and beta-hairpin peptides. These should, by comparison of simulation and experiment, permit an assessment and improvement of the theoretical description on the one hand and a detailed interpretation of the ultrafast conformational dynamics on the other. The phototriggered changes in conformational states lead to concurrent changes in biophysical properties that can be exploited in the photocontrol of biochemical and biological events, as exemplarily discussed with redox-active cyclic bis-cysteinyl peptides and receptor ligands.

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Section: Azobenzene-containing Peptidesmentioning

confidence: 99%

Azobenzene as Conformational Switch in Model Peptides

2006

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“…No exemplo abaixo o ligante 1, com oxigênio (caráter eletrostática ou "base dura") complexa seletivamente o íon sódio (ácido duro) e o ligante 2, com enxofre (caráter covalente ou "base mole") complexa seletivamente o íon prata (ácido mole); 3) a formação de ligações de hidrogênio com geometria adequada; um exemplo é o caso de amidas de calixarenos, que variam a seletividade de acordo com o grupo ligado diretamente ao ane; se o C=O se liga ao anel, ocorre a complexação de cátions amônio (LIEN et al, 1996), e, se o grupo N-H se liga ao anel, carboxilatos são complexados (LAZZAROTTO et al, 2001). …”

Section: Figura 3 -Nanotubos Multicamada Purificadosunclassified

Complexação Molecular Por Receptores Sintéticos

Lazzarotto¹

2011

Publ.Exatas

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RESUMOA complexação molecular por receptores sintéticos, tais como ciclodextrinas, calixarenos e éteres de coroa, foi revisada com foco na inclusão de íons orgânicos e metálicos.Palavras-chave: Química supramolecular. Calixarenos. Complexação. ABSTRACTMolecular complexation by synthetic receptors like cyclodextrines, calixarenes and crown ethers has been revised with a special focus in the inclusion of organic and metal ions.Keywords: Supramolecular chemistry. Calixarenes. Complexation. IntroduçãoExiste hoje à disposição uma grande quantidade de informação a respeito de estruturas de molécu-las orgânicas e inorgânicas, e diversas metodologias sintéticas têm sido desenvolvidas para a obtenção de novas moléculas orgânicas e inorgânicas, a partir da construção de ligações covalentes. Na formação destas ligações estão envolvidas energias entre 200 a 800 kJ.mol -1 , porém metodologias para a formação de ligações não-covalentes são pouco conhecidas e pouco exploradas na síntese de agregados moleculares e apenas recentemente têm sido exploradas para a obtenção de estruturas organizadas.Estas energias são da ordem de 12-20 kJ.mol -1 para as ligações de hidrogênio e da ordem de 5 kJ.mol -1 para interações dipolares (STEED; ATWOOD, 2000). A dificuldade para a síntese de complexos supramoleculares é consequência das baixas energias envolvidas, da ordem de grandeza similar às energias de movimentos translacionais e de rotação das ligações. Assim, mudanças conformacionais podem levar à perda das interações entre as espécies químicas. Um exemplo está abaixo, em que o número de conformações do receptor acíclico, originárias da rotação em torno das ligações C-C, é bem maior do que o número de conformações para o receptor cíclico (HANCOCK, 1992). No complexo formado, o número de conformações possíveis é reduzido; logo existe uma perda maior na entropia para o receptor acíclico (valor de DS negativo) em comparação com o receptor cíclico. Este ganho de energia pelo efeito entrópico na complexação torna o complexo molecular com o receptor acíclico menos estável. Este efeito é conhecido como efeito macrociclo.

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“…In a particularly elegant example, the size of nanochannels could be modified by irradiating azo ligands that decorate the channel walls (Liu et al, 2004). Azoderivatized gramicidin ion channels represent a unique case where ion transport can be photocontrolled by the optical manipulation of a biomolecule (Lien et al, 1996). In addition to obvious applications in controlled transport, this offers the possibility of studying cells by controlling the timing of ion exchange processes.…”

Section: Macroscopic Motionmentioning

confidence: 99%