Photoswitchable Unsymmetrical Ligand for DNA Hetero‐Mismatches

Dohno, Chikara; Yamamoto, Tsuyoshi; Nakatani, Kazuhiko

doi:10.1002/ejoc.200900323

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“…These molecules were selectively bound to the characteristic DNA sequences involving bulge or mismatched base pairs (G-G, G-A, A-A or C-C) through the formation of selective hydrogen bonding with nitrogenous bases and stacking of the naphthyridine units with the neighboring base pairs (23,28–39). …”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cyclic mismatch binding ligand CMBL4 binds to the 5′-T-3′/5′-GG-3′ site by inducing the flipping out of thymine base

et al. 2016

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A newly designed cyclic bis-naphthyridine carbamate dimer CMBL4 with a limited conformational flexibility was synthesized and characterized. Absorption spectra revealed that two naphthyridines in CMBL4 were stacked on each other in aqueous solutions. The most efficient binding of CMBL4 to DNA was observed for the sequence 5′-T-3′/5′-GG-3′ (T/GG) with the formation of a 1:1 complex, which is one of possible structural elements involved in the higher order structures of (TGG)n repeat DNA triggering the genome microdeletion. Surface plasmon resonance assay also showed the binding of CMBL4 with TGG repeat DNA. Potassium permanganate oxidation studies of CMBL4-bound duplex containing the T/GG site showed that the CMBL4-binding accelerated the oxidation of thymine at that site, which suggests the flipping out of the thymine base from a π-stack. Preferential binding was observed for CMBL4 compared with its acyclic variants, which suggests the marked significance of the macrocyclic structure for the recognition of the T/GG site.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Cyclic mismatch binding ligand CMBL4 binds to the 5′-T-3′/5′-GG-3′ site by inducing the flipping out of thymine base

et al. 2016

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“…Formation and stability of numerous supramolecular homo-and copolymers with different self-complementary hydrogen bonding arrays have been widely studied [6][7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21]. The main interest in designing self-assembling systems is to construct molecules that connect with each other in a predictable way [22][23][24].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Intermolecular steric hindrance in 7-acylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines: NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculation studies

et al. 2011

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Intermolecular interactions of 7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu, 1-adamantyl (1-Ad), CF 3 , and C 2 F 5 ) containing ADAD quadruple hydrogen bonding motif were studied by liquid and solid state NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculations. 1 H NMR was used to determine the dimerization constants of i-Pr and 1-Ad congeners in CDCl 3 . 13 C and 15 N crosspolarization (CP) magic angle spinning (MAS) NMR data suggest that compounds possess similar solid state structures. Further, mass spectral data reveal that in gas phase both Me and 1-Ad derivatives form also multimers due to lack of competitive solvent interactions. The structures of the gas phase multimers depend on the size of the alkyl group. These results are in agreement with quantum chemical calculations. Geometry optimization and 1 H NMR spectra show that in dimers that carry bulky alkyl groups (t-Bu and 1-Ad) certain hydrogen bonds are weaker than in Me, Et, and i-Pr derivatives while strong electron acceptors, CF 3 and C 2 F 5 , deshields hydrogen bonded protons but creates significant electronic F/O repulsion yielding lowering of the energy of interaction. The influence of steric effect on dimerization of quadruply hydrogen bonded dimers was correlated with the Taft E s values.

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“…Wegen ihres niedrigeren Reduktionspotentials, das wohl zu einer Stçrung des metabolischen Elektronenflusses führte, verursachte die geschlossene Form eine Paralyse der Nematoden. [298][299][300] Mit dem Ziel, reversible lichtschaltbare Genelemente zu entwickeln, wurden Selektionsstudien für kurze Oligonukleotide, die eines der beiden Isomere eines Photoschalters binden -sogenannte Aptamere [169] -, im SELEX-Verfahren [169] durchgeführt. [288] Trauner und Mitarbeiter haben sich der Regulierung der Zellkommunikation mit Azobenzolen zugewandt.…”

Section: Photoschaltbare Kleine Moleküleunclassified

“…[298][299][300] Biochemische Photoschalter Photoschalten der DNA-Hybridisierung mit dem molekularen Azobenzol-Kleber NCDA (n = 2,3,4).…”

Section: Photoschaltbare Kleine Moleküleunclassified

Lichtgesteuerte Werkzeuge

Brieke

Rohrbach

Gottschalk³

et al. 2012

Angewandte Chemie

249

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Die zeitliche und räumliche Kontrolle über chemische und biologische Prozesse spielt eine Schlüsselrolle im Leben, wo das Ganze oft viel mehr ist als die Summe seiner Einzelteile. Trivialerweise bilden die Moleküle einer Zelle noch lange kein lebendiges System aus, wenn sie lediglich willkürlich angeordnet werden. Wenn wir diese Zusammenhänge und die Probleme, die durch Fehlfunktionen entstehen, verstehen wollen, benötigen wir Werkzeuge, mit denen wir komplexe Experimente für diese Fragestellungen entwickeln können. Externe Triggersignale, mit denen wir präzise bestimmen können, wo, wann und in welchem Ausmaß ein Prozess gestartet oder gestoppt wird, sind dafür äußerst wertvoll. Licht ist solch ein ideales Triggersignal: Es ist hoch selektiv und bei richtiger Anwendung unschädlich. Es kann mit gut etablierten Techniken erzeugt und manipuliert werden, und viele Ansätze existieren, um Licht in lebenden Systemen anzuwenden – von Zellen bis zu höheren Organismen. Dieser Aufsatz wird sich mit den aktuellen Entwicklungen der letzten sechs Jahre befassen und die zugrundeliegenden Technologien sowie ihre Anwendungen diskutieren.

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Photoswitchable Unsymmetrical Ligand for DNA Hetero‐Mismatches

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Cyclic mismatch binding ligand CMBL4 binds to the 5′-T-3′/5′-GG-3′ site by inducing the flipping out of thymine base

Cyclic mismatch binding ligand CMBL4 binds to the 5′-T-3′/5′-GG-3′ site by inducing the flipping out of thymine base

Intermolecular steric hindrance in 7-acylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines: NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculation studies

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