Phytochemical and Pharmacological Studies ofGuettarda acreana

Abstract

The present study examines the effects of the extracts [petroleum ether, CHCl3, CHCl3/MeOH (9:1) and MeOH], partially purified fractions and pure compounds from Guettarda acreana on the electrically induced contractions (E.C.I.) of the isolated guinea-pig ileum. The results of the experiments indicate that CHCl3/MeOH (9:1), MeOH extract, and the MeOH soluble part from CHCl3/MeOH extract tested at concentrations of 1.2, 2.5, and 5 micrograms/ml, dose-dependently reduced the guinea-pig ileum contractions. Furthermore, some partially purified fractions I-IV from the MeOH extract, each tested at the same concentrations of the extracts, and some pure compounds (6 x 10(-6), 3 x 10(-6), 1 x 10(-6) M) isolated from the above fractions significantly reduced, in a dose-dependent manner, the electrical contractions of the ileum. The active compounds were identified as the known indole alkaloids strictosidic acid, lyalosidic acid, 5 alpha-carboxystrictosidine, strictosidine, and sickingine, as well as the known quinic acid derivatives 5-caffeoylquinic acid, 4,5-dicaffeoylquinic acid, and shikimic acid by spectral data. Two known quinovic acid glycosides and a new triterpenic glycoside, quinovic acid 3 beta-O-alpha-rhamnopyranosyl-(1-->3)-(beta-glucopyranosyl-(1-->6)-beta- glucopyranoside, were also isolated and their structures established by NMR and M5 data.

Saponinas triterpênicas das raízes de guettarda pohliana müll. Arg. (Rubiaceae)

“…Os valores das constantes de acoplamento (J = 7,5-7,8 Hz) correspondentes aos hidrogênios anoméricos indicaram que estes se encontram em posição axial, evidenciando a configuração β. O posicionamento das unidades glicosídicas para as substâncias 2-4 foi determinado com base nas correlações observadas nos respectivos espectros de HMBC. Além disto, os valores do deslocamento químico do C-3 (δ C 90,7) no caso das substâncias 3 e 4, e do C-28 (δ C 177,9-178,0) para as três substâncias, corroboram com a presença de unidade glicosídica nestes carbonos, uma vez que estes sinais aparecem em δ C 78,3 (C-3) e δ C 180,5 para o ácido quinóvico (1).…”

“…1 Em levantamento bibliográfico realizado no gênero, foi constatado o estudo de apenas nove espécies, dentre elas, as espécies brasileiras G. platypoda e G. angelica, encontradas nas regiões nordeste e centro-oeste e utilizadas popularmente como antifebril. 2,3 Estes estudos constataram a presença de saponinas derivadas do ácido quinóvico, alcalóides indólicos e quinolínicos, ácidos clorogênicos, iridóides e secoiridoides [1][2][3][4][5][6] e, ainda, foi comprovada a atividade antiinflamatória de Guettarda acreana 1 e Guettarda platypoda 2 e o efeito hipoglicêmico em ratos para a Guettarda angélica. 4 O estudo de G. pohliana, conhecida popularmente como angélica-do-mato, teve como objetivo dar continuidade à investigação do potencial químico das espécies pertencentes à subfamília Guettardoideae presentes na área de preservação ambiental de Porto Rico/PR.…”

Triterpenos de Guettarda grazielae M: R.V. Barbosa (Rubiaceae)

“…Arg. usada como emenagoga e abortiva (Quintans-Junior et al, 2001), G. acreana (Krause) que apresenta atividade antiinflamatória e antiespasmódica (Capasso et al, 1998) e G. platypoda DC. usada como antifebrífuga e demonstrou atividade antiinflamatória (Bhattacharyya & Almeida, 1985) e antiviral contra os vírus da estomatite vesicular e rinovírus (Aquino et al, 1989).…”

“…Dentre as espécies de Guettarda identificadas, somente dez delas têm sido até então quimicamente investigadas [G. acreana (Capasso et al, 1998), G. angelica (Sousa et al, 1984;Matos et al, 1986), G. eximia Baill. (Kan-Fan & Husson, 1979), G. heterosepala Guill.…”

“…DC. (Kan-Fan et al, 1985;Montagnac et al, 1997)] e alcalóides (Kan-Fan et al, 1985;Ferrari et al, 1986;Matos et al, 1986;Jiang et al, 1994;Montagnac et al, 1997;Capasso et al, 1998), iridóides (Kan-Fan et al, 1985Aquino et al, 1988;Inouye et al, 1988), secoiridóides (Ferrari et al, 1986;Aquino et al, 1988;Inouye et al, 1988), derivados dos ácidos quínico e chiquímico (Capasso et al, 1998; e triterpenos (Bhattacharyya & Almeida, 1985;Ferrari et al, 1986;Matos et al, 1986;Aquino et al, 1988;Capasso et al, 1998; têm sido isolados. Triterpenos têm sido encontrado somente em quatro delas [G. acreana (Capasso et al, 1998), G. angelica (Sousa et al, 1984;Matos et al, 1986), G. platypoda (Bhattacharyya & Almeida, 1985;Ferrari et al, 1986;Aquino et al, 1988;1989) e G. pohliana .…”